IDRAMIDI E LORO REAZIONI CON l'ETERE CIANACETICO 143 



idramidi. Spetta però al Bertagnini (1) il merito di avere dimo- 

 strato la trasformazione diretta della idrobenzamide in amarina 

 per riscaldamento di quella a temperatura superiore a quella 

 di fusione. Egli ottenne per primo tale metamorfosi nella tri- 

 nitroidrobenzamide , che convertì in trinitroamarina , ed estese 

 poi il metodo ad altre idramidi , ottenendo così 1' amarina dal- 

 l'idrobenzamide. Queste sostanze hanno, a differenza delle idra- 

 midi da cui provengono, reazione basica assai spiccata, sono 

 molto stabili e formano sali bene caratterizzati. La loro costi- 

 tuzione e le trasformazioni molecolari, che subiscono le idramidi 

 nel dare origine a tali basi, furono per molto tempo un pro- 

 blema assai oscuro per i chimici. Borodine (2), fondandosi sul- 

 l'azione del joduro di etile da lui studiata sull'idrobenzamide e 

 sull'amarina, aveva già riconosciuto che nella prima tutto 1' H 

 è fissato al carbonio, mentre nella seconda vi sono diversi (due) 

 atomi di H legati all'azoto; secondo questo autore la trasfor- 

 mazione dell' una nell' altra sarebbe un fatto analogo a quello 

 che avviene nelle amine terziarie (ad es. la dimetilanilina), che 

 secondo Hofmann e Martius si trasformano in amine secondarie 

 e primarie, con la differenza che la trasposizione dell' H nel 

 primo caso si farebbe con molto maggiore facilità. U. Schiff (3) 

 in uno studio sulla isomeria della serie etilenica (glicolica) ed 

 etilidenica, che egli estese ai composti aminici preparando dalle 

 aldeidi diverse di-amine etilideniche , considerava giustamente 

 l'idrobenzamide e i suoi omologhi come di-amine terziarie della 

 serie etilidenica, ed ammetteva poi che le basi isomere (araarina, 

 anisina, ecc.) rappresentassero precisamente le corrispondenti 

 di-amine terziarie etileniche. 



E. Fischer (1882) (4) a proposito di ricerche sul furfurolo 

 e sulle analogie fra questo e l'aldeide benzoica (per le rispet- 

 tive idramidi e per il passaggio di queste nelle basi isomere 

 amarina e furfurina) portò la sua attenzione sulla costituzione 

 dell'amarina, venendo alla conclusione che la genesi di questa 

 base, e delle omologhe, fosse dovuta ad un processo di conden- 



(1) " Liebig's Ann. „, Bd. 88, S. 127, 1853. 



(2) Loc. cit. 



(3) ' Liebig's Ann. ,, Siippl., Bd. Ili, S. 343, 1864. 



(4) ' Liebig's Ann. ,, Bd. 211, S. 216, 1882. 



