IDRAMIDI E LORO REAZIONI CON l'eTERE CIANACETICO 151 



per azione dell'acido solforico è completa: aldeide benzoica, am- 

 moniaca, anidride carbonica e probabilmente alcol ed ac. acetico 

 dovuti a scissione dell' etere cianacetico e che non vennero ri- 

 cercati perchè d'importanza secondaria nella presente ricerca. 



La quantità di aldeide benzoica corrisponde assai bene a 

 quella ammessa teoricamente nel composto predetto come residuo 

 benzilidenico, cioè a 3 molecole di C^'H^ . CHO per una molecola 

 di C^iH^^N^O^. Infatti da gr. 2 di sostanza si ebbero gr. 1,28 

 di aldeide, mentre si calcola gr. 1,25. 



L'NH'' trovata poi corrisponde pure a tutto l'N contenuto 

 nel composto primitivo. Infatti da essa si calcola r8,08 % di N 

 (teorico 8,3*^/0). Questa NH^ ha due origini diverse; per -/a essa 

 proviene dalla saponificazione dei due CN appartenenti ai due re- 

 sidui dell'etere cianacetico facenti parte della molecola C^^H-'-'N^O* 

 e ciò riceve conferma dalla constatata produzione di anidride 

 carbonica durante la ebollizione con H^SO'^ ; per ^'3 proviene dal 

 restante atomo di N, che può ritenersi residuo di quello origi- 

 nariamente contenuto nell'idrobenzamide, ed il cui modo di col- 

 legamento con le altre parti della molecola forma ormai l'ultimo 

 quesito da risolvere. 



II. 



Azione dell'etere cianacetico in eccesso 

 sulla idrobenzamide. 



Se si tratta l'idrobenzamide, pure disciolta in alcol conc. a 

 freddo, con un eccesso di etere cianacetico (4 mol.), il risultato 

 della reazione cangia; la miscela si colora piìi rapidamente in 

 giallo, svolgesi NH^ con sviluppo moderato di calore, e il pro- 

 dotto cristallino, che si ottiene, ha proprietà e composizione 

 diversa da quello precedente. Eseguii la preparazione nel se- 

 guente modo: 



Gr. 6 di idrobenzamide, polverizzata finamente, in 80 gr. circa 

 di alcol a 90*>, sono trattati direttamente con gr. 9 di etere cia- 

 nacetico in vaso chiuso a tappo smerigliato agitando fino a so- 

 luzione completa dell'idramide. Quasi istantaneamente la miscela 

 prende un colorito giallo chiaro e svolge vapori ammoniacali ; 

 nel tempo stesso si nota una lieve produzione di calore resa 



