IDRAMIDI E LORO REAZIONI CON l'ETERE CIANACETICO 165 



Feci agire l'anidride acetica sul composto C^^H^^N^O^ per 

 vedere se la formazione di un derivato acetilico dimostrasse la 

 presenza dell'N non terziario; il composto si discioglie alla tem- 

 peratura di ebollizione nel reattivo, ma si scinde dando etere 

 fenilacianacrilico e benzaldeide. 



Infine provai l'azione dell'etere cianacetico in eccesso sullo 

 stesso composto. Sciolto in alcol concentrato e trattato con più 

 di una mol. di etere a freddo non reagisce, ma scaldato a b. m, 

 a ricadere svolge ammoniaca e, svaporato in solvente, lascia un 

 residuo cristallino, misto ad un po' di etere in eccesso, che pu- 

 rificato riconobbi certamente come l' etere fenilacianacrilico, 

 p. f. 51", N % 7,09 (calcolato 6,96). Ciò si può interpretare fa- 

 cilmente pensando che l'etere cianacetico scomponga il restante 



gruppo >N del composto C^^H^^N^O* demolendone completa- 

 CH\ 



mente la compagine che conservava l'architettura dell'idramide. 



Soltanto bisogna ammettere che la sostituzione dei radicali cia- 



nacetici ad uno degli N terziari della idramide, renda molto più 



resistente agli ordinari reattivi il restante gruppo azometinico. 



Ho tentato infine di rivelare la presenza di questo N ter- 

 ziario mediante l'azione del ioduro di etile. A tal proposito giova 

 rammentare che il Borodine (1) facendo agire il ioduro di etile 

 sull'idrobenzamido avrebbe ottenuto un prodotto amorfo, che egli 

 descrive come la corrispondente base d'ammonio alchilata. Feci 

 agire il ioduro di etile sul composto C^^H'-'N^O^ nei rapporti di 

 <iue molecole di C-H-^J per una del prodotto, in tubo chiuso a 

 "4- 100° per più ore: a 1 gr. di sostanza aggiunsi gr. 0,6 di 

 C^H^.T e gr. 10 di alcol assoluto in tubo chiuso che mantenni per 

 8 ore in bagno d'acqua bollente. Dopo raffreddamento si separò 

 una sostanza cristallina, che separata e purificata per cristal- 

 lizzazione dell'alcol riconobbi per il prodotto primitivo invariato. 



Ripetei l'esperienza a temperatura più alta, negli stessi rap- 

 porti. A 2 gr. del composto C'^H-"N''0^ aggiunsi gr. 1,2 di C^H^J 

 e gr. 15 di alcol assoluto, in tubo chiuso, che portai a -j- 140° 

 per 4 ore. Dopo raffreddamento non si separò nessun pro- 

 dotto. Dalla miscela scacciai il ioduro di etile e l'alcol per di- 



li) " Licbig's Ann. „ Bd. 110, S. 77, 1859. 



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