264 GIACOMO PONZIO 



le forinole di struttura finora proposte da ter Meer (1), Chancel (2), 

 Meyer (3) e Nef (4) : 



^•^^XNOa ^-^^XONO ^-^XNONOs ^'-^XNOOH. 



Ho pensato che un utile contributo alla conoscenza della 

 costituzione dei dinitroidrocarburi primari, si potesse avere dalla 

 loro riduzione in mezzo neutro con amalgama d'alluminio , e 

 dalle esperienze che qui riferisco, risulta che in tali condizioni 

 si forma sempre, oltre ad ammoniaca, V amina primaria allo 

 stesso numero di atomi di carbonio del dinitrocomposto. 



Siccome poi nel caso del dinitrononano ho riscontrato anche 

 la presenza di nonilaldossima, così è probabile che questa rap- 

 presenti un prodotto intermedio di riduzione del dinitroidrocar- 

 buro in amina. 



Parrebbe adunque che nei dinitroidrocarburi primari R.CH(N204) 

 un solo atomo d' azoto sia legato direttamente al carbonio , il 

 che si accorda coi risultati di un mio recente lavoro sul fenil- 

 dinitrometano C^Hs . CH (N2O4) (loc. cit.) i quali mi avevano in- 

 dotto a concludere che in esso vi fosse un solo gruppo NO2 e 

 che almeno un atomo di ossigeno fosse direttamente legato al 

 carbonio. 



Ad ogni modo sta il fatto che come le monoamine sono il 

 prodotto finale di riduzione dei mononitro- così lo sono anche 

 dei dinitroidrocarburi primari. Nel caso dei mononitroidrocarburi 

 si ottengono come prodotti intermedi le alchilidrossilamine (5): 



R.CH2(N0)o — ^ R.CH2.NHOH —> R.CH2.NH2; 



nel caso invece dei dinitroidrocarburi si formano le aldossime 

 corrispondenti : 



R.CHlNaOi) — ^ R.CH(NOH) -> R.CH2.NH2. 



(1) " Annalen ,, 181, 1 a876). 



(2) " Comptes Rendus „ 86, 1407 (1878). 



(3) " Lehrbuch , I, 633 (1893). 



(4) " Annalen „ 280, 282 (1894). 



(5) Meyer, " Berichte „ 24, 3558 (1891). 



