ICILIO 6UARESCHI — CONDENSAZIONE DELLE ALDEIDI, ECC. 593 



Condensazione delle aldeidi con l'etere cianacetico. 

 Nota I del Socio ICILIO GUARESCHI. 



In una mia nota: Sulle Diciandiossipiridìne (1), ho dimo- 

 strato che le aldeidi: benzoica, anisica, furfurolica, etilica, ecc. 

 agiscono sull'etere cianacetico nel senso della equazione gene- 

 rale seguente: 



R R 



I I 



CHO C 



CNH^C CH^CN CNHC C.CN 



I I =2C''H^0H + H'^0+H--f I I (A) 



C'H^O.CO CO.OC^H^ CO CO 



2NH^ N . NH* 



Avrebbe però dovuto formarsi il composto piperidinico: 



R 



I 

 CH 



/\ 

 CNHC CH.CN 



I I (B) 



CO CO 



\/ 



N.NH* 



Allora non riuscii a conoscere dove vada quell'idrogeno che 

 veramente si stacca dalla molecola piperidinica (B) per dare il 

 composto (A). Ammisi, come nella reazione di Michael (2), che 

 quest'idrogeno non sviluppandosi allo stato libero, andasse a 

 formare dei prodotti secondari. Continuando queste mie ricerche 

 colle aldeidi m.toluica, cuminica, butilica normale, ecc. sono 



(1) " Atti della R. Acc. delle Scienze di Torino „ 1899, XXXIV. 



(2j * Berichte ,, XVIII, p. 2021; Doebner e Miller, ' Ber. ,. XVI, p. 2464. 



