CONDENSAZIONE DELLE ALDEIDI CON l'eTERE CIANACETICO 595 



R R 



I I 



CHO C 



/\ 

 CN.H'C Cfl2.CN CNHC C.CN 



1) Il =11+ SC^Hl OH + H^O + H'^ 



C-H^O.CO CO.OC'^HS QQ QQ 



2NH3 N . NH* 



Come prodotto intermedio deve formarsi un etere dician- 

 ghdarico oppure un etere dicianglutaconico : 



R 



!■ 

 C 



/\ 



CN . HO C . CN 



I I 



C^H^O . CO COOCl H^ 



che non ho ancora potuto ottenere, e che per l'azione dell'am- 

 moniaca si trasforma subito in imide. 



2ì R . CHO + CH^<^ggQ^ojj3+NH3-C2H='OH+H^O+R.CH=C<^gg^g2 



3) R . CH = C^^^Qj^jj, + H-^ = R . CH2. CHs^^Qj^g, 



4) R . CH = C<^ pr)\u2 + R • CH = C'f rtQnp-Jcrs = composto di Carrick. 



Quest'ultimo composto colle aldeidi grasse o aromatiche non 

 sempre si forma. 



E dunque questo un metodo molto generale non solamente 

 per ottenere le diciandiossipiridine ma anche le cianacetamidi 

 monoalchilsostituite. 



I. 

 Aldeide m.toluica ed etere cianacetico. 



Circa 12 gr. di aldeide metatoluica sono mescolati con 

 25 cm^ di etere cianacetico poi con 30 cm^ di ammoniaca acquosa 

 al 22 ^0 circa. La mescolanza reagisce subito, si colora in giallo 

 ranciato, si fa limpidissima per un istante poi quasi subito in- 



