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degli eteri dogli o-ossiazocomposti derivanti dal p-naftolo (ari- 

 lazoPnaftoli) che si scindono già a 100'' in cloruro alchilico, 

 acido cloridrico e ossiazocomposto ('), per cui è logico ammet- 

 tere che l'alogeno eliminandosi unito all'alchile, si trovi legato 

 nella molecola del sale dell'etere dell'ossiazocomposto all'atomo 

 di ossigeno a cui aderisce l'alchile (^j. 



Nella molecola dei nitrati la forza di affinità che tiene le- 

 gato l'atomo di azoto dell'azogruppo al nucleo aromatico biva- 

 lente risulta pili debole che non sia nell'azocomposto non sali- 

 ficato, poiché il gruppo NO2 sposta facilmente l'azogruppo, il 

 quale per parte sua ha tendenza a trasformarsi nell'aggruppa- 

 mento piìi stabile del nitrato dell'arildiazonio. In altre parole 

 il sistema costituito dal nitrato dell'azocomposto è poco stabile, 

 poiché ha grande tendenza a trasformarsi nel sistema piìi sta- 

 bile costituito dal nitroderivato (nitro-ossi- e nitro-amino-deri- 

 vato), dal nitrato di diazonio corrispondente e dall'acqua. Lo 

 stato più stabile viene raggiunto piìi velocemente quando si 

 scaldi il sistema, ma anche spontaneamente per quanto più len- 

 tamente si arriva al nitroderivato, al nitrato di diazonio e al- 

 l'acqua a temperatura ordinaria; l'azione del calore non fa che 

 accelerare la reazione. 



Benché fosse stata già da me osservata per i nitrati una 

 scissione analoga a quella degli alogenuri degli eteri degli ari- 

 lazoPnaftoli, che conduceva al p-nitro-ossiazocomposto non ete- 



(*) G. 43, I, 543 (1913). 



(') Questa scissione degli alogenuri degli eteri degli arilazoPnaftoli che 

 ho rappresentato collo schema seguente 



H Al 



N=N— Ar /N=N-Ar 



C,oHs< /H >■ C,oHg( +R-AH-HAI 



^0^-Al ^OH 



\ 



R 



avviene spontaneamente per quanto più lentamente alla temperatura ordi- 

 naria: per es. i cloridrati degli eteri dopo un certo tempo si trovano com- 

 pletamente trasformati negli ossiazocomposti non eterificati corrispondenti; 

 deve quindi anche in questo caso essere avvenuta lentamente eliminazione 

 di acido cloridrico e di cloruro alchilico. 



