REAZIONI DI NITRATI DI OSSIAZOCOMPOSTI 681 



ritìcato ('), però non ero ancora riuscito ad ottenere la scissione 

 rappresentata dallo schema seguente : 



H NO3 

 \/ 

 .(1)N=N-Ar (1)N=N-Ar 



C,oH,< /H > Cu.Hcx +H-^N()3+HN05 



(2)0-N()5 (2)011 



perfettamente analoga a quella sopraricordata che presentano 

 gli alogenuri per azione del calore e anche spontaneamente. 



La diazoscissione dei nitrati degli eteri degli arilazoPnaftoli 

 venne appunto osservata nello studio dell'azione del calore sui 

 nitrati stessi, onde verificare se il loro comportamento al riscal- 

 damento era analogo a quello degli alogenuri. 



La scissione soprascritta avviene in modo completo ed è per- 

 fettamente identica a quella degli alogenuri, quando semplice- 

 mente si sciolga il nitrato dell'etere in un alcool qualsiasi e si 

 lasci a se la soluzione per qualche tempo. Infatti dalla soluzione 

 incomincia dopo poco tempo a cristallizzare l'ossiazocomposto, 

 e quando dopo qualche giorno la cristallizzazione è finita, si 

 ritrova nella soluzione alcoolica il nitrato alchilico e l'acido 

 nitrico. 



Dunque per trattamento cogli alcooli a freddo o a caldo non 

 si nota affatto diazoscissione dei nitrati neppure in traccia: 

 questa avviene soltanto scaldando i nitrati sospesi in quei li- 

 quidi, che non sciolgono l'acido nitrico e che quindi non possono 

 dissociare i nitrati (ad es., colla ligroina), come ebbi già a far 

 notare altrove (-). Se la diazoscissione avvenisse per riscalda- 

 mento cogli alcooli sarebbe da prevedersi dai nitrati degli os- 

 siazocomposti la formazione, secondo le reazioni generali dei 

 sali di diazonio cogli alcooli, da una parte del nitrofenol e dal- 

 l'altra dell'idro-carburo aromatico e dell'etere del fenolo, che 

 avrebbero dovuto formarsi per azione dell'alcool sul sale di dia- 

 zonio risultante dalla diazoscissione secondo gli schemi : 



D G. 43, II, 160 (1913); 44, I, 124,127 (1914Ì. 

 («) G. 4i, ], 406 (1914j. 



