REAZIONI DI NITRATI DI OSSIAZOCOMPOSTI 683 



L'esperienza diniostrò che si otteneva, accanto all'1-feni- 

 Iazo-2naftol, soltanto nitrato di etile e acido nitrico, non nitrato 

 di metile, e che quindi non poteva trattarsi afifatto di alcoolisi. 



Se si confronta quest'ultimo modo di scissione dei nitrati 

 degli eteri degli arilazoPnaftoli teste studiato colla diazoscis- 

 sione degli stessi nitrati usando lo schema seguente: 



N=N-Ar 

 vCioHX +R-NO3 + HNO, 



/N=N— Ar\ / OH 



CioHe< .2HNO3 :^ N 



OR / \, /NO, 111 



"^ CioHsx + Ar-N-NOs -f H3O 

 OR 



non si può negare che la struttura che da qualche anno io ho 

 attribuito a tali sali degli azocomposti non acquisti una nuova 

 base sperimentale, poiché mentre da un lato tale nuova scis- 

 sione ci permette di considerare assai probabile la presenza di 

 uno dei residui nitrici aderente all'atomo di ossigeno a cui ade- 

 risce l'alchile, dall'altro lato la diazoscissione, come già feci 

 osservare in principio di questa Nota, ci spinge ad ammettere 

 che l'altro residuo nitrico si trovi legato all'atomo di azoto col 

 quale si elimina sotto forma di nitrato di diazonio. Dobbiamo 

 perciò molto verosimilmente rappresentare la struttura dei ni- 

 trati degli arilazo-Pnaftoli e insieme il meccanismo delle due 

 scissioni sopra accennate collo schema seguente: 



H ONO2 

 X=X-Ar . P^^^^Jli^L^^Ii" ^ CioHe< +Ar— N^N + H.O 



/ anche spontaneamente i" \/-\d l i - 



/ UK I 



^loHg ONO, 



\ /H .N=N-Ar 



O-ONO, ^S^^> C,oH,< -|-R_o_NO,+HO-NO, 



^R OH 



