KEAZI0N[ III NITRATI IH OSSIAZOCOMPOSTI 087 



Riassumendo l'azione degli alcooli etilico e metilico sia a 

 freddo che all'ebollizione ha trasformato completamente i nitrati 

 studiati negli ossiazocomposti non eterificati corrispondenti. Si 

 deve ammettere per analogia col caso studiato accuratamente 

 su grande quantità di sostanza del nitrato dell'etere etilico del- 

 l' l-fenilazo-2naftol, che anche in questi casi accanto agli ossiazo- 

 composti si formi il nitrato alchilico e acido nitrico secondo lo 

 schema generale seguente: 



/ N=N-Ar\ 



Ci„H,< .2HNO3 > 



\ OR / 



N=N-Ar 



^ C,oHo< +R-N03-f-HN03. 



OH 



II. — Azione degli acidi alogenici concentrati sui ni- 

 trati degli eteri degli l-arilazo-2naftoli(arilazo- 

 Pnaftoli). 



Come già ebbi occasione di far notare (^), si poteva pre- 

 vedere per i nitrati degli ossiazocomposti, i quali facilmente 

 per diazoscissione forniscono nitrati di diazonio, la grande fa- 

 cilità di entrare in reazione che caratterizza i sali di diazonio. 



Poiché dai nitrati degli ossiazocomposti si ottengono i ni- 

 trati di diazonio, i quali all'atto della loro formazione possono 

 evidentemente entrare più agevolmente in reazione, si verifica 

 un caso analogo a quello dei diazoaminocomposti (arildiazoani- 

 lidi), ai quali per la facilità con cui si scindono in sali di dia- 



N 



III 

 zonio si potrebbe attribuire la formola Ar— HN — N — Ar' e delle 

 diazopiperidine (arildiazopiperididi) che si potrebbero analoga- 



N 



III 

 mente formulare nel modo seguente C5H10N— N— Ar' appunto per 



spiegare la loro scissione cogli acidi in sali di diazonio e sali 



di piperidina. 



(*) G. 43, II, 228 (1913). 



