600 G. CHAKKIEK 



di alogeno al posto dell'azogruppo, che è, come è noto, carat- 

 teristica dei sali di diazonio, nei quali l'alogeno prende il posto 

 del diazogruppo e pei quali avviene bene soltanto coll'acido iodi- 

 drico, mentre cogli acidi cloridrico e bromidrico richiede la pre- 

 senza dei corrispondenti alogenuri ramosi (reazioni di Sand- 

 meyer), non si può spiegare, e lo stesso si può dire delle reazioni 

 secondarie che conducono all'idrossi- e al nitroderivato, se non 

 ammettendo una primaria diazoscissione di essi nitrati. 



Nitrato dell'etere etilico dell'l-fenilazo-Snaftol 



/ (IjN^C.HA 



CioHex .2HNO3. 



(2)OC2H 



Azione dell'acido cloridrico fumante (7) =1,19), — Se si 

 trattano 25 gr. di nitrato con circa mezzo litro di acido clori- 

 drico fumante, si ottiene una soluzione colorata intensamente 

 in rosso, che scaldata all'ebollizione per qualche tempo sviluppa 

 azoto e acido cloridrico: se poi tale soluzione si diluisce forte- 

 mente e si sottopone a distillazione in corrente di vapor d'acqua, 

 passa col vapore un olio leggermente giallognolo che si mostra 

 costituito in massima parte da clorobenzolo C^H^Cl con piccola 

 quantità di nitrobenzolo. 



Se si estrae infatti con etere il distillato, dopo averlo al- 

 calinizzato con soluzione di idrossido di sodio, si ottiene dopo 

 distillazione del solvente un liquido rossiccio, che sottoposto a 

 distillazione passa per la maggior parte tra 1:^0'' e loS": quindi 

 il termometro sale sino a 209'^ e a questa temperatura passa 

 una piccola quantità di nitrobenzolo. La frazione bollente tra 130"» 

 e 135" ridistillata fornisce del monoclorobenzolo puro bollente 

 esattamente a 132°. 



Le acque alcaline, residue dell'estrazione con etere, conten- 

 gono un po' di fenolo che si riconosce colle note reazioni. 



Proseguendo la prima distillazione con vapor d'acqua passa 

 una sostanza poco volatile, che tosto solidifica e che si riconosce 



agevolmente per l-nitro-2naftol ^ioH6\|2{oH^' P^^^^^ cristal- 

 lizza dall'alcool in aghi prismatici gialli, fusibili a 103**. 



