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posito dell'azione dell'acido cloridrico, avviene una reazione ana- 

 loga e si riesce collo stesso procedimento seguito prima a iso- 

 lare del monobromobenzolo CgH^Br bollente a 155- 156**. Anche 

 in questo caso si notano piccole quantità di fenolo e di nitro- 

 benzolo e si forma dell'I -p-nitrofenilazo-2-naftol, che cristalliz- 

 zato dal toluene fuse a 251°. 



Che il monobromobenzolo. il nitrobenzolo e il fenolo siano 

 prodotti provenienti dal nitrato di diazonio originatosi in un 

 primo tempo per diazoscissione del nitrato dell'etere etilico del- 

 l'I fenilazo-2-naftol è dimostrato dalla formazione dell'etere eti- 

 lico dell' l-nitro-2-naftol ^ioHg<(}2)OC H ' ^^- ^ " l^^'^-l^^")' che 

 assieme al nitrato di fenil-diazonio è il prodotto normale della 

 diazoscissione del nitrato studiato. 



Azione dell'acido iodidrico. — fìcaldando a bagnomaria nel- 

 l'acqua bollente del nitrato con soluzione al 40 " o di acido sol- 

 forico satura di ioduro potassico si svolge azoto e si ottiene 

 con buon rendimento del monoiodobenzolo, che bolle dopo distil- 

 lazione con vapor d'acqua e rettificazione a 188**. Anche in 

 questo caso si formano i prodotti secondari isolati nei casi pre- 

 cedenti. 



Nitrato dell'etere metilico deiri-p-tolilazo-2naftol 



.(l)N=N(l)C«Ha4)CH3 

 CioH«< .2HNO3. 



(2)OCH3 



Scaldando all'ebollizione del nitrato dell'etere metilico di 

 questo ossiazocomposto con circa venti volte il suo peso di 

 acido cloridrico si ha sviluppo di azoto ed assieme un pò" di 



p-cresolo ^^6H4\ /iApir , si forma in quantità preponderante del 



p-clorotoluene C6H4C pA l... che venne ottenuto distillando con 



vapor d'acqua il liquido della reazione reso alcalino con solu- 

 zione di idrato potassico: l'olio ottenuto venne sottoposto a 

 distillazione, e la frazione bollente a 162-163" si potè solidificare 

 in miscuglio frigorifero. Anche il punto di fusione dei cristalli 

 verso -j- 7" confermò trattarsi di p-clorotoliiene. 



