726 GIACOMO PONZIO 
II. — Azione dell’acido nitrico sugli alcooli chetonici 
R.CO.CHOH.R. 
Di a-dichetoni simmetrici della serie grassa si conosce finora 
il solo diacetile CH3.CO.CO.CHgz, poichè i tentativi fatti da 
varî chimici per prepararne gli omologhi superiori: dipropionile 
CH; .CO.CO. C,H;s, dibutirile C3H, . CO . CO . C3H,, divalerile 
CiHg .CO . CO .C4Hy, ecc., diedero sempre risultati negativi. 
Si credette per qualche tempo di poter ottenere tali a-diche- 
toni facendo agire il sodio sui cloruri dei radicali acidi, secondo 
l'equazione : 
R.COC1 R.C0 
+ Nagel + 2NaC1 
R. COCI R.CO 
ed anzi Freund (1) e Minchmeyer (2) descrissero come dibuti- 
rile e Briihl (3) come diisovalerile i prodotti ottenuti rispetti- 
vamente dal cloruro di butirile e di isovalerile. 
Più tardi però Klinger e Schmitz (4) dimostrarono che tali 
composti non erano a-dichetoni ma eteri del glicole acetilenico 
bisostituito: 
R- C- 0(C0.R) 
Î 
R_(- 0(C0.R) 
e quindi che i cosidetti dibutirile e diisovalerile non erano ri- 
spettivamente che dibutirato di dipropilacetilenglicole e diisova- 
lerato di diisobutilacetilenglicole: 
CH; . CO(COCH,) CH . CO(COC,Ho) 
e 
CH, . CO(CO0,H,) C,Hs . CO(COC,H;) 
(1) “ Annalen ,, 178, 85 (1861). 
(2) “ Berichte ,, 19, 1845 (1886). 
(3) “ Berichte ,, 12, 315 (1879). 
(4) “ Berichte ,, 24, 1271 (1891). ®* 
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