AZIONE DELL'ACIDO NITRICO SUI COMPOSTI ALIFATICI, ECC. 727 
Lo stesso dimostrò Anderlini (1) pel cosidetto dipropionile 
che riconobbe per dipropionato di dietilacetilenglicole: 
C:H; . CO(COC,H;) 
Î 
C;H; . CO(COC,H,) 
Si tentò pure di arrivare ad a-dichetoni simmetrici ossidando 
i glicoli secondari corrispondenti sia con acido nitrico che con 
acqua di bromo, ma le esperienze fatte da Fossek (2) e da 
Pechmann (8) per ottenere il diisobutirile (CH;).CH .CO.CO. 
CH(CH;). dal cosidetto diisopropilglicole non sono concludenti, 
poichè il corpo dal quale essi partivano (e che secondo Fossek (4) 
si forma per azione della potassa alcoolica sull’isobutilaldeide) 
‘non è diisopropilglicole (CH3),CH . CHOH . CHOH .CH(CHy), ma 
trimetilpentadiol (CH;),CH.CHOH .C(CH;),.CH;0H, come dimo- 
strarono posteriormente Brauchbar (5) e Urbain (6). 
In due soli casi si era potuto dimostrare la formazione di 
un a-dichetone simmetrico (il dipropionile CH; .CH,.CO.C0. 
CH;.CH), cioè nell'azione dell'acido nitrico sull’etilpropilchetoîte 
CH3.CH,.CO .CH.. CH... CH; (7) e nell’azione del tetrossido d’azoto 
sulla miscela dei due isonitrosochetoni isomeri CHz.C(NOH). 
CO.CH,.CH,.CHz e CH3.CH;.CO.C(NOH).CH;.CH; che si ot- 
tengono per azione dell'acido nitroso sullo stesso etilpropilche- 
tone (8). Però sia nell’un caso che nell’altro la separazione del 
dipropionile non si potè effettuare formandosi contemporanea- 
mente un a-dichetone asimmetrico: l’acetilbutirile CHy.CO.CO. 
CH,.CH,.CH;. 
In seguito ai risultati delle esperienze, riferite nella prima 
parte di questo lavoro, sulla trasformazione degli alcooli secon- 
darî CH;.CHOH.CH,.R in a-dichetoni CH;.C0.CO.R ho voluto 
(1) “ Gazz. Chim. It. ,, 25, II, 46 (1895). 
(2) “ Monatshefte ,, 4, 664 (1884). 
(3) “ Berichte ,, 24, 2427 (1890). 
(4) © Monatshefte ,, 4, 664 (1884). 
(5) © Monatshefte ,, 17, 637 (1896). 
(6) “ Bull. Soc. Chim. ,, 78, 1049 (1895). 
(7) Fireri e Ponzio, “ Gazz. Chim. It. ,, 27, I, 264 (1897). 
(8) Ponzio e De-Gasparr, “ Gazz. Chim. It. ,, 28, II, 269 (1898). 
