AZIONE DELL'ACIDO NITRICO SUI COMPOSTI ALIFATICI, ECC. 729 
nitriche, s'isola il dipropionile CH; . CH, . CO . CO . CHs.CH; me- 
diante distillazione con vapor d’acqua. Il dipropionile si trasforma 
poi senz'altro in diossima: a tale scopo lo si tratta dapprima 
con cloridrato di idrossilamina e carbonato sodico e, dopo un 
certo tempo, con altro cloridrato di idrossilamina ed un eccesso 
di idrato sodico. Questo procedimento non si può evitare, poichè 
il dipropionile (come tutti i dichetoni) è decomposto dall’idrato 
sodico e d’altra parte in presenza di carbonato sodico la reazione 
non è completa e la maggior parte del dichetone vien trasfor- 
mata soltanto in monossima. Che realmente risulti come pro- 
dotto intermedio la monossima del dichetone (isonitrosochetone) 
è provato da ciò che quando si aggiunge l’idrato sodico il li- 
quido si colora in giallo e questa colorazione scompare poi poco 
a poco col formarsi della diossima. Quando nel liquido non si 
trova più isonitrosochetone, cioè quando la soluzione è diventata 
incolora, si aggiunge dell’acido cloridrico diluito, per il che la 
diossima precipita come una sostanza solida bianca che si pu- 
rifica per cristallizzazione dalla benzina. 
La diossima del dipropionile CHz.CH..C (NOH).C (NOH). 
CH;,.CH,, così ottenuta, si presenta in aghi bianchi splendenti 
fusibili a 185° con sublimazione ed è abbastanza solubile a caldo 
e poco a freddo nella benzina, nel cloroformio e nell’acqua, so- 
lubile sia a caldo che a freddo nell’alcool e nell’etere, insolubile 
anche a caldo in eteri di petrolio. 
Gr. 0,1089 di sostanza fornirono cc. 18 di azoto (Ao = 740,1, 
t= 8°), ossia gr. 0,021252. 
Cioè su cento parti: 
trovato calcolato per CsHyaN30s 
Azoto 19,51 19,44 
Dibutirile 
CH; . CH. . CH,. CO .CO. CH. CH, . CH3. 
Per ottenere questo dichetone si parte dal cloruro di buti- 
rile, lo si trasforma per azione del sodio in dibutirato di dipro- 
pilacetilenglicole, si saponifica quest’ultimo con idrato potassico 
in soluzione acquosa e finalmente si tratta il butiroino CH3.CH,;. 
Atti della R. Accademia — Vol. XXXVI. 49 
