CONDENSAZIONE DELL'ETERE CIANACETICO, ECC. 919 
possibile questa addizione, o se si ha un prodotto di addizione, 
questo è instabilissimo e nelle condizioni da me provate non si 
ottiene perchè si scinde in derivato monobromurato e HBr. 
Non è questo il primo caso di sostanze contenenti legami 
doppii, che rispetto al bromo si comportano come sostanze sa- 
ture. Nel 1890 Carrick:(1) aveva ottenuto un etere fenil-ciana- 
crilico che, egli notò, non fissava nè idrogeno nè bromo. 
Le osservazioni di Carrick furono più tardi confermate da 
Fiquet (2). Anche in questo caso si trattava di un composto 
avente il gruppo CN unito ad uno degli atomi di carbonio legati 
fra loro dal doppio legame. 
Recentemente Charon e Dugoujon (3) hanno osservato che il 
bromo-derivato .dell’aldeide cinnamica C;H; — CH = CBr — CHO 
non ostante la sua formula di composto non saturo è, rispetto al 
bromo, .un derivato saturo. 
Gli autori hanno osservato che neppure il bromo liquido, 
messo in contatto direttamente con la sostanza, si addiziona. 
Come unica spiegazione essi suppongono che il bromo unito 
ad uno degli atomi di carbonio del doppio legame annulli com- 
pletamente per il bromo il doppio legame stesso. Sotto questo 
punto di vista mi sarebbe permessa l'ipotesi che pure il derivato 
da me ottenuto fondente a 245° 
CN 
/0N Mr 
CH g7%Hs — CBr= ec co nai NH; 
si comporti verso il bromo come un composto saturo. 
Ne consegue allora che possiamo considerare la sostanza 
fondente a 209° come l’amide non satura avente la ‘costituzione 
/0Nq1 _ 0/7 CN 
CH, YO — CH=C 60 — NE, 
L’altra ipotesi di un prodotto intermedio dibromurato assai 
instabile, che si scinda nel monobromurato fondente a 245° e in 
HBr, è puramente teorica e non ha convalidazione nell’espe- 
rienza, almeno in quanto riguarda le condizioni in cui ho operato. 
(1) Loc. cit. 
(2) Loc. cit. 
(3) “ Compt. Rend. ,, t. CXXXVI, pag. 1072 e 44. 
