COMMEMORAZIONE DI UGO SCHIFF 341 



cato. Il SUO lavoro più vasto ed importante si è quello che po- 

 trebbesi denominare: Delhi, reazione aniinica, cioè lo studio dei 

 prodotti che si formano per l'azione delle aldeidi (e può dirsi 

 anche dei chetoni e dei chinoni) sulle amine, esteso poi agli 

 acidi aminici, alle amidi ed in generale a tutti i corpi conte- 

 nenti uno o pili gruppi — NH^. Dimostrò che H^ può essere 

 sostituito dal gruppo = CH^, o meglio, = CHR ; reazione questa 

 che nella sua maggiore semplicità può essere rappresentata con: 



R . NH-' -f CHOR'-=R . N=CHR' + H^O. 



Io credo che questa sia la reazione più generale che si 

 conosca in ciiimica organica, eccetto forse quella di Barbier- 

 Grignard, ma quella di Schiff è più originale, più tutta sua. Le 

 ricerche sue furono incominciate npl 1864 ed i prodotti basici, 

 o debolmente basici che si formano, sono ora conosciuti dai chi- 

 mici col nome di Basi di Schiff. In alcuni casi la reazione av- 

 viene fra 2 mol. di aldeide e 3 mol. di anilina; ed è poi esten- 

 dibile alle diamine e poliamine. Questa reazione ricevette una 

 ampliazione o generalizzazione enorme quando Em. Fischer, 

 scoperta nel 1875 la fenilidrazina, l'applicò subito alla sintesi 

 facendola reagire colle aldeidi, coi chetoni, cogli eteri chetonici 

 (da cui Vantipirina, ecc.) nel senso della reazione di Schiff. 



In modo analogo reagisce l'idrossilamina [aldossime e che- 

 tossime di V. Meyer) e la semicarhazide. Poi la reazione di Schiff 

 fu estesa alle amidi, agli acidi aminici ed in tanti altri casi. 



E assai interessante il fatto che le Basi di Schiff si for- 

 mano anche quale termine di passaggio nella trasformazione 

 degli acidi nelle loro aldeidi per mezzo degli iminocloruri 

 (Staudinger, 1908): 



^ ^^NG^H^ .,^NC«Hó p/'NC«H5 



R.C^^4-H2N.C6H6. 



Le stesse basi si formano pure quali prodotti intermedi dagli 

 eteri achetonici (Bouveault, 1896, Mauthner, 1909). 



Queste basi di Schiff alla loro volta sono capaci di dar 

 luogo ad un gran numero di reazioni e furono oggetto di studio 



