SUGLI URTOOSSIAZOCOAirOSTl DElilVANTI DALL'tt-NAPTOL 479 



soluzioni alcaline concentrate reagiscono facilmente dando gli 

 eteri metilici corrispondenti, che sono 0-eteri, perchè coi ridu- 

 centi si scindono in etere metilico del 2atnido-lnaftol e nel- 

 l'amina aromatica corrispondente. 



Azione del cloruro di fenildiazonio sull'a-naftol 



sciolto in alcool. 



Abbiamo operato esattamente come viene generalmente 

 indicato a proposito della preparazione del 4-fenilazo-lnaftol (1). 

 Una soluzione di gr. 93 di anilina in una miscela di 250 ce. di 

 acqua e 200 ce. di acido cloridrico fumante si diazota a 0" con 

 una soluzione satura di una grammomolecola di nitrito sodico, 

 e la soluzione del sale di diazonio, così ottenuta, si vei-sa. man- 

 tenendo la temperatura a 0°, in una soluzione di gr. 155 di 

 a-naftol in 2 litri di alcool. Il cloridrato del 4-fenilazo-anaftol. 

 contenente il 2-fenilazo-a-Maftol, che si separa a poco a poco, 

 viene raccolto, dopo circa 24 ore di riposo in luogo freddo, 

 lavato bene con alcool diluito (circa al 40 ^Jq) e quindi ulte- 

 riormente trattato per la separazione dei due isomeri. 



Isomeri orto- e para-fenilazoanaftoli. 



Se si tratta il precipitato ottenuto nella pi'eparazione pre- 

 cedentemente descritta, anziché con idrato potassico concen- 

 trato come viene suggerito nella preparazione del 4-fenilazo- 

 1-naftol, con circa due litri di soluzione di idrato sodico al 4 % 

 agitando bene e si filtra, si riesce agevolmente a separare dalla 

 soluzione intensamente colorata in rosso sangue del sale sodico 

 del 4-fenilazo-lnaftol, una sostanza insolubile, che lavata an- 

 cora con idrato sodico al 4 *^/o sino a che questo passa inco- 

 loro e cristallizzata ripetutamente dall'alcool, forma aghetti di 

 color rosso-cupo, con riflesso metallico dorato, fondenti a 138*^ 

 con leggera contrazione anteriore di qualche grado. 



(1) Vedi, per esempio, MEyER-JAcoB.soN, Lehrbuch der organischen Chemie, 

 2" voi., 2' parte, pasf. 414 (1903), oppure Beilstein, Handhnch der organischen 

 Chemie, IV, 1427 fl899i. 



