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G. CHAKRIKK E L. CASALR 



2-0-Anisilazo-lnaftol dal B-naftochinone 

 e o anisilidrazina. 



È noto che agendo in quantità oquimolecolari le arilidra- 

 zine siill'l'2-naftochiiione danno luogo ai nionoidrazoiii, che istan- 

 taneamente si traspongono negli o-ossiazocomposti corrispon- 

 denti. 



^0 

 CioHe' -hAr-NH.NHg 



^0 



// 







/ 



OH 



^N— NH— Ar \N=N-Ar 



Era quindi da prevedersi la formazione del :2-o-anisiIazo- 

 Inaftol per azione della o-anisilidrazina sul 0-nattochinone se- 

 condo lo schema: 







_|_ -H,0. 







-''V^N-NHCgH.OCHj 



\ 



./ 



^ OH 



N=N— C6H4OCH8 



\/\/ 



Infatti aggiungendo a una soluzione di p-naftoc-hinone in 

 acido acetico una soluzione equimolecolare di o-anisilidrazina (1) 



(I) L'o-iinisilidra/.ina ^^k\in\r\n\i ' vpnne ottenntii con ottimo 



renfliiiiento col metodo di V. Meyer al cloruro stannoso anziché col me- 

 todo al solfito di Fischer, che secondo Rcisenep^cr (A. 221, 318 [1883]) dà 

 risultato poco soddisfacente. Infatti da 25 gr. di oanisidina ahl)iamo potuto 

 ottenere facilmente 22 gr. di o-anisiiiilra/.ina pura. Kcco come abbiamo ope- 

 rato: 25 gr. di oanisidina, sciolti in 30 gr. di acido cloridrico concentrato 

 e 250 fjr. di acqua, •« addi/.ioniiti di j;r. 300 di acido cloridrico concentrato, 

 vennero diazotati in miscuglio frigorifero con gr. 15 di nitrito sodico sciolti 

 in 50 ce. di acqua; alla (Soluzione del cloruro di o-anisildiazonio così otte- 

 nuta si aggiunsero a poco a poco e con buon nitl'reddamento gr. 125 di 

 cloruro stannoso in 250 gr. di acido cloridrico concentrato. liasciando a se 

 ]ier qualche tempo si separa il doriilrato (Ifll'idrazina. che viene raccolto, 



