NUOVE KICERCHE SULLA SINTESI DI COMPOSTI PIRIDIXICI, ECC. 401 



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 tico C'H^CO . CH pQQpsos coll'etere eianacetico e l'ammoniaca 



ed a questo scopo sono in corso delle esperienze. 



Cos'i pure dal mio derivato broinurato C'ffBrNH)' col cia- 

 nuro di potassio. 



Nella reazione tra l'etere eianacetico, l'ammoniaca e l'etere 

 etilideiiacetacetico oltre alla 3 Pi dicianmetUglutaconimide si forma 

 anche dell'edere diidrocollidindicarbonico di Hantzsch e una so- 

 stanza cristallizzata bianca fusibile 210°-212". 



La formazione di questi tre composti dall'etere etilide- 

 nacetacetico non era facile a spiegarsi. Ma quando si rico- 

 nobbe che il composto C'ffN'O'' era identico a quello che si 

 ottiene dai chetoni R . COCff, trattati pure coll'etere eianacetico 

 e l'ammoniaca, dubitai che l'etere etilidenacetacetico si fosse 

 scomposto per l'azione dell'ammoniaca in etere acetacetico e 

 aldeide e quindi si trovassero in presenza 4 corpi: ammoniaca, 

 aldeide, etere acetacetico ed etere eianacetico; dall'etere aceta- 

 cetico deriverebbe l'etere diidrocollidindicarbonico di Hantzsch 

 e dall'etere eianacetico doveva essersi prodotta da Q^^dicimi- 

 metUglutaconimide per una reazione simile a quella di Hantzsch 

 e che io rappresento nel modo seguente: 



CH' CH' 



I I 



CHO C 



CN.ffC Cff.CN /\ 



I ' =2CW.OH + H20 + H'+CN.HC C . CN (I) 



CWO.CO COOC^H» I I 



HO . C CO 

 NH' \/ 



N 



L'idi'ogeno che dovrebbe svilupparsi, servirebbe come nella 

 reazione di Michael (1) e nella reazione di Doebner e Miller, 

 alla formazione di prodotti secondari. Ma non è ancora escluso 

 che proprio non si sviluppi allo stato di gas. 



Allora invitai il dott. Quenda a studiare subito l'azione 

 dell'aldeide e dell'ammoniaca sull'etere eianacetico ed infatti la 

 mia previsione si avverò, e ottenne il composto CH^N'O' in tutto 

 identico a quello che si forma dall'etere etilidenacetacetico e 

 dai chetoni R . COCH . 



(1) " Berichte „ 1885. T. XVIH, pag. 2020. 



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