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DERIVATI DEL BENZOILACETONE 947 
Ricordo a questo proposito, che gli a dichetoni in contatto 
colle aldeidi e l’ammoniaca dànno dei derivati delle gliossaline (1). 
I fdichetoni, qualora reagissero in modo analogo agli a, do- 
vrebbero dare delle diidrometadiazine dalla formola generale : 
R.C=N 
ta 
CH? CH.R 
3° 
R.C=N 
Però ciò non avviene, come cercherò di dimostrare nella 
reazione fra il benzoilacetone, l’acetaldeide e l’ammoniaca. 
Io intrapresi questa reazione per verificare se si ottenessero 
dei composti diidrocollidinici analoghi a quelli di Hantzsch. Ho 
potuto con questa condensazione non solo affermare la forma- 
zione delle diidropiridine, ma anche ottenere altri composti di 
qualche importanza, perchè spiegano il modo di comportarsi dei 
Bdichetoni in condensazioni di tal genere. 
Già Knoevenagel (2) ed i suoi allievi avevano tentato di 
condensare alcuni fdichetoni colle aldeidi adoperando, come 
mezzo condensante, l’ammoniaca; ma non avevano proseguito 
i loro studì in causa della grande alterabilità dei reagenti e 
del piccolo rendimento delle reazioni. 
Io, benchè sia stato, nel caso da me studiato, più fortunato 
di loro nell’ottenere composti ben definiti, ho dovuto però con- 
cludere che il rendimento è sempre piccolo e che durante la 
reazione si formano molte sostanze resinose, le quali impac- 
ciano e rendono difficile la purificazione degli altri composti più 
importanti. 
Il benzoilacetone, come osserva il Nef (3) può reagire se- 
condo queste due formole enoliche : 
I II 
RERITARE CH; .C. OH 
I 
H.C.COCH; H.C.COCH; 
a dbenzoil- Bossipropilene + acetilisobenzoilmetano 
(1) “ Journal of the Chemical Society ,, vol. LVII (1890), p. 8. 
(2)(-* Ber: ,;' 86, ps 2172; 
(3) “ Liebig's Ann. ,, 277. p. 74. 
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