948 GIOVANNI ISSOGLIO 
Quindi nel mio caso avrei dovuto ricavare dalla reazione 
fra il benzoilacetone, l’acetaldeide e l’ammoniaca i due seguenti 
isomeri, secondo la sintesi di Hantzsch : 
I II 
CH3 CH; 
CH CH 
si ZR Kw 
GH;C0. Ù C.COC;H; CH;C0. A î . COCH; 
DO e Rie! 
CH3.C C.CH; CHs.C C.CHy 
ea AI 
NH NH 
dibenzoildiidrocollidina diacetildifenilmetildiidropiridina 
Però a me non fu possibile di ottenere l’isomero II, e ciò 
in relazione col fatto che il benzoilacetone reagisce sempre 
nella forma enolica I, come dimostra il suo comportamento 
verso le soluzioni di soda caustica (1), verso l’anilina (2), l’am- 
moniaca (2), e verso l’idrossilamina (3). Eccezioni a questa regola 
sono il modo di comportarsi verso la fenilidrazina (4), colla 
quale il benzoilacetone reagisce di preferenza secondo la for- 
mola II, ed il comportamento verso l’etere cianacetico (5) in 
presenza di ammoniaca, nel qual caso reagisce tanto secondo 
la formola I, come secondo la formola II. Il rendimento però 
dei derivati, che si ottengono in quest’ultima condensazione, 
dimostra la preferénza che ha il benzoilacetone di reagire sempre 
sotto forma di a denzoil Rossipropilene. Biilow ed Issler (6) dimo- 
strano nei loro lavori, che il benzoilacetone entra in reazione 
ancora sotto questa formola. 
L'ossidrile enolico ha un grande potere elettronegativo, 
quindi ha tendenza ad unirsi coll’ammoniaca. 
Infatti è cosa nota, che il benzoilacetone reagisce coll’am- 
moniaca per dare benzoilacetonamina; se la soluzione ammo- 
niacale è acquosa, bisogna scaldare in tubi chiusi, se invece 
(1) Fiscner e Kvest, “ Ber. ,, 16, p. 2240. 
(2) Berer, “ Ber. ,, 20, p. 1170. 
(3) CLarsen-Lowmans, 27, p. 1150. 
(4) Kxorr, “ Ber. ,, 20, 1097. 
(5) IssocLio, * Atti R. Accad, delle Scienze di Torino ,, vol. XL. 
(6} “ Ber. ,, 36, 2447. 


