1010 PICCININI E DELPIANO 
In nessuna delle ossidazioni si trovò insieme all’acido ossam- 
mico la clorofenil-ossammide, mentre in molti altri casi (ossi- 
dazione della dicianacetiletilendiammina (1) ecc.) queste ossam- 
midi costituiscono il prodotto secondario della reazione. 
Acido p-cloro-fenilossammico GE ‘C0. coop +0 
Per prepararlo si sospendono in 100 cm? di acqua gr. 6 di 
cianacetil-p-cloroanilina e agitando vi si aggiungono a piccole 
porzioni cm? 450-500 di soluzione di permanganato di potassio 
al 3 °/, cioè una quantità corrispondente circa a 4 at. di O per 
1 mol. di sostanza. 
La ossidazione a freddo è molto lenta e conviene agevo- 
larla scaldando a b. m. bollente per circa 1 ora. Durante l’os- 
sidazione si ha forte sviluppo di acido cianidrico. 
Si decolora poi il permanganato in eccesso con poco acido 
solforoso. Si filtra all’ebollizione e si lava il biossido di man- 
ganese con acqua bollente. 
Il liquido filtrato chiaro si evapora sino a volume di circa 
100 cm?, e si raccoglie il sale potassico dell’acido p-cloro-fenil- 
ossammico, che si è separato per raffreddamento. 
Da gr. 6 di cianacetil-p-cloroanilina si ottennero gr. 5 di 
sale potassico. 
Il liquido alcalino filtrato, sbattuto con etere, non cede a 
questo che piccola quantità di sostanza resinosa bruna. 
Dal liquido reso acido con acido solforico diluito si può 
ottenere per precipitazione e anche per estrazione con etere 
un'altra piccola quantità dell’acido ossammico. 
Il sale di potassio dell'acido p-clorofenilossammico si pu- 
rifica ricristallizzandolo dall'alcool al 70 °/s. 
Per ottenerne l’acido ossammico, si scioglie il sale in acqua 
bollente e si tratta la soluzione con eccesso di acido solforico 
diluito. 
L'acido, precipitato per raffreddamento, raccolto e asciutto 
tra carta all'aria fonde a 189°-190° con scomposizione. 
Si può ricristallizzarlo sia dall'alcool assoluto che dall'alcool 
(1) “ Atti della R. Acc. delle Scienze Torino ,, vol. XXVII (1892). 
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