SULLE CIANACETILMONOCLOROANILINE, ECC. 1017 
Ciò del resto si poteva prevedere e concorda colla consi- 
derazione generale che l’influenza negativa degli atomi di cloro 
sull’ NH, deve attenuarsi via via che il cloro si allontana dal 
gruppo aminico nella molecola. 
3° Nelle condensazioni non si verificò per nessun caso la 
formazione delle malondianilidi corrispondenti. Unico prodotto 
della reazione è sempre la cianacetil-cloro-anilina. 
4° I punti di fusione delle tre cianacetilcloroaniline e degli 
acidi clorofenilossammici aumentano nello stesso senso dall’orto- 
al meta- al para- e costituiscono una eccezione piuttosto rara 
alla regola generale che vale per i punti di fusione dei deri- 
vati bisostituiti del benzene, poichè in questi sempre il deri- 
vato meta- ha un punto di fusione più basso del derivato orto-: 
Orto Meta Para 
Cloroanilina P.E. 207° liquido P.F.-14° 
Cianacetileloroanilina P.F. 125° P.F. 142° P.F. 204° 
Ac. clorofenilossammico 
(anidro) P.F. 136°-137° P.F.144°-145° P.F.190°%191° 
5° Che inoltre diminuisce per le cianacetilcloroaniline la 
solubilità in acqua col crescere del punto di fusione: 

Cianacetilcloroaniline Orto Meta Para 


Punto di fusione | 125° | 142° | 204° 
Solubilità in acqua |1 p.in 1017 p.L1 p.in 2186 p. 1 p. in 6714 p. 
idi acqua a 17°/di acqua a 17°) di acqua a 169,6 
| 


6° Le tre cianacetilcloroaniline mostrano anche una certa 
regolarità rispetto all’azione del permanganato; l’ossidabilità 
va crescendo dal composto -para- all’orto- al meta-. 
Tuttavia quando si adopri una quantità forte di perman- 
ganato (4 at. di O per 1 mol. di sostanza) l'ossidazione dà gli 
acidi ossammici corrispondenti con rendimento quasi quantitativo. 
