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SULLA COSTITUZIONE DELL'ACIDO, ECC. 1041 
Nella ossidazione delle piridine omologhe, sia delle lutidine 
che delle collidine, si riscontrano varii fatti degni di attenzione, 
e cioè: 
1° che durante l’ossidazione quasi sempre non è trasfor- 
mato un metile solo in carbossile, ma o si originano acidi bi- 
e tri- carbossilici, oppure si ha una mescolanza di acidi mono- 
carbossilici e bicarbossilici. 
In moltissimi casi la graduale ossidazione è resa quasi im- 
possibile, anche adoperando quantità di permanganato potassico 
corrispondenti alla trasformazione di un solo metile in carbos- 
sile. Così le lutidine conosciute per azione del permanganato 
dànno gli acidi piridin-dicarbonici, mentre delle collidine la By-a' 
trimetilpiridina si trasforma nell’acido berberonico e una trime- 
tilpiridina bollente a 177° per ossidazione dà acido metilpiridin- 
dicarbonico ; 
2° che nei casi più rari che un solo metile resti ossidato 
la trasformazione di questo in carbossile non impedisce l’ulte- 
riore ossidazione degli altri gruppi metilici. E infatti dalla col- 
lidina simmetrica per ossidazione graduale si può ottenere l’acido 
mono-, bi- e tricarbossilico. 
Purtroppo osservazioni sulla resistenza che oppongono i 
metili all’ossidazione a seconda della loro posizione o degli altri 
gruppi presenti nel nucleo non ve ne sono che poche, perchè 
spesso gli acidi collidin- o lutidin-monocarbonici sono preparati 
per scomposizione degli acidi bicarbossili. 
Ad esempio, dei sei acidi picolin-monocarbonici noti. dei 
quali soltanto 4 hanno costituzione nota, nessuno si ha ossidando 
le dimetilpiridine. Dei 4 acidi dimeti/piridin-monocarbonici noti 
soltanto l’a'-y-dimetilpicolinico si ha per ossidazione della colli- 
dina simmetrica. 
Ora, venendo al caso pratico, nell’ossidazione dell'n-metil- 
ciantrimetilpirideone, sebbene questo composto contenga 3 gruppi 
metilici, uno solo di questi metili resta trasformato in carbos- 
sile, anche se si sperimenta con una soluzione di permanganato 
satura e se ne adopera una quantità eccessiva. Se nel n-metil- 
ciantrimetilpirideone tutti e tre i metili avessero avuto lo stesso 
valore rispetto all’azione del permanganato, io avrei dovuto ot- 
tenere almeno o due isomeri acidi monocarbossilati, o un acido 
mono- e uno bi-carbossilico e nulla escludeva a priori che si 
