ALCUNI NUOVI DERIVATI DEI CICLOESANONI 663 



rono che il cicloesanone coll'etere cianacetico in presenza di 

 etilato sodico o di piperidina fornisce l'etere a ciano A'-cicloesa- 

 nacetico ed in questo caso il cicloesanone agisce nella forma 

 enolica; insieme all'acido a ciano A'-cicloesanacetico si forma una 

 piccola quantità di etere cianocìdoessi.lidenacefico, nel qual caso 

 il cicloesanone funziona nella sua forma chetonica. 



Nella mia reazione invece il cicloesanone ed il metilciclo- 

 esanone agiscono essenzialmente nella loro forma chetonica. 



pp pentametilen pp' dicianglutarimide 



p„,/CH2. CH^\p/CH(CN) . C0\^^ 

 ^.ti \CH2.CHV^\CH(CN).C0/^^^ 



Il cicloesanone impiegato proveniva dalla fabbrica del Dott. 

 Konig di Lipsia e bolliva a 154°5-155° sotto 740 mra. Mescolai 

 1 mol. di cicloesanone (21 cm.^ circa) con 2 mol. di etere ciana- 

 cetico (46 cm.^) ed aggiunsi poco più di 3 mol. di ammoniaca 

 alcolica a!ril.5^/o. La soluzione limpida ed incolora a poco a 

 poco si fa gialla, con lieve sviluppo di calore. Dopo 2 ore in- 

 cominciano a depositarsi dei cristalli e dopo 24 ore si ha una 

 massa compatta cristallina. Tratto la massa con acqua nella 

 quale si scioglie bene, eccetto una piccola quantità di sostanza 

 che ipimane sul filtro ma che poi si scioglie anch'essa in acqua 

 calda. Tratto la soluzione ammoniacale con acido cloridrico 

 diluito, il quale fornisce un abbondante precipitato cristallino 

 bianchissimo. Pesa 18 grammi circa. Questo prodotto, che grezzo 

 fonde a 208°-209°, quando è ricristallizzato dall'alcol a 60 % si 

 ha purissimo e fusibile a 211<'-212°. 



Prima del trattamento con acido cloridrico si può esauri- 

 nare due volte con etere il liquido diluito ammoniacale, per to- 

 gliere il cicloesanone rimasto inalterato. 



Il prodotto così ottenuto diede all'analisi i risultati seguenti: 



I. Gr. 0.1760 di sostanza fornirono 0.4032 di CO-' e 0.0989 

 di H^O. 



II. Gr. 0.1360 diedero 21.6 cm.^ di N a 18° e 738 mm.; 

 corr. = 19,4 cm.^ di N. 



in. Gr. 0.1190 diedero 18.8 cm.^ di N a 18° e 738.5 mm.; 

 corr. = 16.9 N. 



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