G. CHARRIER - G. FERRERI — SULL'AZIONE, ECC. 1009 



Sull'azione del pentaclopupo di fosforo sugli ossiazocomposti. 



Nota dei Dott.' G. CHARRIER e G. FERRERI. 



Kekulé e Hidegh (1) facendo agire il pentacloruro di fosforo 

 sull'ossiazobenzolo ottennero un composto da essi considerato 

 come ossiazossibenzolo CcHr, — N — N — Ct;H40H. 



Wallach e Belli (2) usarono più tardi questa reazione per 

 caratterizzare l'ossiazobenzolo, e Wallach e Kiepenheuer (3) poi 

 confermarono la formola C12H10N2O2, data da Kekulé e Hidegh, 

 e considerarono come una conferma della struttura attribuita 

 a questo composto, il fatto, che per l'azione del sodio sulla so- 

 luzione alcoolica di questo corpo si riotteneva l'ossiazobenzolo. 



Heumann e Paganini (4) riprendendo questa reazione dimo- 

 strarono erronee le osservazioni precedenti, e misero in chiaro 

 che per azione del pentacloruro di fosforo sull'ossiazobenzolo, 

 •come sui suoi omologhi 0-, m- e ^j-toluolazofenol, si formano 

 due composti diversi: il cloroazocomposto risultante dalla sosti- 

 tuzione dell'ossidrile coU'alogeno, e l'etere fosforico dell'ossiazo- 

 composto impiegato nella reazione, etere fosforico che Kekulé 

 e Hidegh avevano erroneamente considerato come ossiazossi- 

 benzolo. 



Noi abbiamo ripreso lo studio di questa reazione, e descri- 

 viamo ora i risultati ottenuti facendo agire il pentacloruro di 

 fosforo su alcuni ossiazocomposti provenienti dalla copulazione 

 del P-naftol coi cloruri di 0- e y>-anisildiazonio e di 0- e ^>-fene- 

 tildiazonio. 



E noto che gli ossiazocomposti che si ottengono per azione 

 dei sali di diazonio sul 3-naftol sono ortoderivati; essi possono 



(1) B. 3, 235 (1870). 



(2) B. 13, 526 (1880). 



(3) B. U, 2617 (1881\ 



(4) B. 23, 3550 (1890); 24, 365 (1891). 



