1010 G. CHARRIER - G. FERRERI 



esser rappresentati con le due forme tautomere seguenti, la 

 prima di vero azocomposto e la seconda di o-chinonidrazone: 



/N=N-Ar [l] , p rr ./N-NH-Ar [1] 

 ^ioti6\oH [2] "^ -^^«"«\0 [2J 



ma hanno tendenza, secondo Auwers (1), a entrare in reazione 

 colla prima, per il fatto che l'anello chinonico tende a trasfor- 

 marsi nell'anello aromatico, tendenza verificata da uno di noi 

 anche in un caso riguardante o-amidoazocomposti (2). 



Ciò premesso, noi abbiamo osservato che i composti pre- 

 parati dalla p-anisidina e dalla p-fenetidina reagiscono con pen- 

 tacloruro di fosforo lasciandosi sostituire l'ossidrile con un atomo 

 di cloro conformemente all'equazione: 



„/N=N[llC,H,r410R , p^, _p „/N=N[l|CeH,[4]0R 

 + POCI3 + HCl 



mentre che quelli preparati dall'o-anisidina e dalla o-fenetidina 

 si comportano in modo affatto diverso. 



Infatti in questo caso non si forma ossicloruro di fosforo, 

 ma si svolgono acido cloridrico e cloruro di metile di etile, 

 e contemporaneamente si ottiene un composto, contenente fo- 

 sforo e cloro, pochissimo stabile e non avuto ancora allo stato 

 puro, il quale per azione dell'acqua dà o-ossifenilazo-P-naftol. 

 Per farsi un qualche concetto della formazione di quest'ultimo 

 composto, alla sostanza contenente fosforo si potrebbe forse 

 attribuire in modo tutt'affatto preliminare, la formola 



/N=N-CeH,-0 

 CioHc I 



^0 PCI3, 



ammettendo che essa sostanza si produca in virtù dell'equazione : 



(1) A. 360, 11 (1908). 



(2) G. 40, II, 132 (1910). 



