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CHg CO NHo + P.S5 — ^CH3CSNH., Thiacétamide. 

 CH3 CO NH CgH, + P, S5 — > CH3 es NH QH^, 

 Thiacétanilide. 



CH3 GO NC6H5.CH3 + Po S5 — ^ C:H3CSNCcH5.GH3, 



Méthylthiacétanilide. 



On est tenté d'en conclure ridentité de constitution 

 des thiamides et des amides. Or la constitution des 

 thiamides complètement substituées est seule établie 

 par ce fait. Gomme nous le verrons plus loin, par 

 l'action d'un halogène-alkyle sur une thiamide non 

 substituée RCSNHo ou incomplètement substituée 

 RGSNHR', obtenue par le même procédé, il se forme 

 non pas un homologue supérieur de constitution nor- 



,/SR" 



maie, mais un isomère de celui-ci RGv^ ou 



SR'' ^^^^ 



NR' 

 l'iodure de méthyle de la méthylisothiacétanilide 



RGof . La thiacétanilide, par exemple, donne avec 



SGH 



GHqG<; , ditîérente de son isomère, la mé- 



^NG,H, 

 thylthiacétanilide obtenue par l'action du sulfure de 

 phosphore sur la méthylacétanilide. 



Il s'est donc opéré une transformation intramolé- 

 culaire. A-t-elle eu lieu lors de la formation de la thia- 

 mide ou seulement lors de celle de son dérivé alky- 

 lique? Gette question revient à celle-ci: la thiamide 

 a-t-elle, avant sa réaction avec l'halogène-alkyle, la 

 constitution normale ou la constitution asymétrique? 



Les thiamides des acides peuvent prendre nais- 

 sance par double décomposition de Vhydrogène sul- 

 furé avec certains chlorures de radicaux amidés ou 

 imidés. Exemple: 



