— 164 — 



Le phosgène réagit sur la thiocarbanilide en formant 

 une carbonylthiocarbanilide de la forme 



aH.N:G 



NCeH^ 



\ 



S/ 



c=o 



ce qui est prouvé par sa décomposition par la cha- 

 leur en carbodiphénylimide et oxysulfure de carbone 

 (Will, Ber. XIV, 1486). 



Le thiophosgène forme avec la thiocarbanilide le 



corps analogue CgH5N:C<^ \p^^ (Freund et Wolff, 

 Ber. XXV, 1456). S^^ 



Nous étudierons plus loin l'action des a-chloraldé- 

 hydes et des a-chlorcétones sur les thiamides. Nous 

 décrirons maintenant Vactio7% des chlorures^ bromures 

 et iodiires alkyliques. 



a) Sur les thiamides des acides monobasiques. Wal- 

 lach (Ber. XI, 1591) obtint par l'action du bromure 

 d'éthyle et de l'iodure de méthyle sur la thiacétani- 



lide des corps de la forme CHgC^^ . Il en étu- 



\ 



NC.H 



6*^-^5 



dia les décompositions en collaboration avec Bleib- 

 treu (Ber. XII, 1061). Les acides dilués transforment 

 ces corps en aniline et éthers de l'acide thiacétique 

 GH3GOSB; avec l'aniline il se forme un mercaptan 

 et de l'éthényldiphénylamidine. L'alkyle s'est donc 

 fixé sur le soufre. Wallach appelle ces corps méthyl- 

 et éthylisothiacétanilide. 



Bernthsen (Ann. 197, 341), étudiant l'action de l'io- 

 dure de méthyle et du bromure d'éthyle sur la phé- 

 nylacétothiamide, obtint les iodhydrates d'éthers très 

 instables dont les produits de décomposition étaient le 



