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Il en conclut par analogie qu'il n'est pas nécessaire 



d'admettre pour les thiurées la formule asymétrique, 



mais que les choses s'y passent de la même façon. 



Dans Faction du bromure d'éthyle sur la thiocarba- 



nilide, par exemple, il se forme d'abord le corps 



/Br 

 (GpH-NH)ç) G \ ; puis il se détache une molé- 



cule d'acide bromhydrique, et le produit fmal a natu- 

 re H NH 

 rellement la forme asymétrique ^ "" \C — SG2H5. 



^6^5 N 



Wallach (Ber. XI, 1592) admit la possibilité d'une 

 explication semblable pour la formation du dérivé 

 sodique de la thiacétanilide. Gelle-ci a, d'après lui, la 



constitution normale GH3.G — NHGgHj; la formation 



/SNa 

 du dérivé sodique GH3.C^NG6H3 s'expliquerait par 

 transformation de la liaison double G^S en liaison 

 simple et fixation du sodium sur le soufre. Il serait 

 possible aussi que, dans les combinaisons métalliques 

 des thiamides, le métal fût fixé sur l'atome d'azote; 

 ce n'est qu'en le remplaçant par un alkyle que la 

 transformation se produirait. 



Gette transformation de liaison double en liaison 

 simple n'est d'ailleurs pas un fait nouveau. Lieber- 

 mann, qui l'admet pour les réactions des thiurées, 

 cite comme exemple l'action du pentachlorure de 

 phosphore sur le phénylsénévol, qui, d'après Hoff- 

 mann (Ber. XIII, 21) se passe en deux phases: 



a) C„H, NCS + Cl, = C«H, XC <( ^[ 



