AZIONE DEL BROMO SOPRA ALCUNI DERIVATI NON SATURI 469 
Di più queste considerazioni ch'io ho portate potrebbero 
non sembrare esatte, se si prende la questione partendo da un 
altro punto di vista. 
Il fatto, cioè, che questa amide, quanto l’etere bromurato 
già accennati, contengono il bromo nella stessa posizione, come 
lo contengono le aldeidi bromurate, ottenute per l’azione del 
bromo direttamente sul piperonalio e l’aldeide veratrica, potrebbe 
dimostrare anche che la posizione del bromo nel nucleo è de- 
terminata esclusivamente dai gruppi già esistenti in questo, in- 
dipendentemente dal carattere o dalla lunghezza della catena 
laterale. 
Inoltre, le esperienze di Riedel (1) dimostrano che l’etere 
dell'acido p-ossi-a-cianocinnamico e il suo derivato acetilico non 
addizionano il bromo; le esperienze di Frost (2), di Bistrzycki 
e Stelling (3) condotte sui cianuri, che si formano per conden- 
sazione delle aldeidi aromatiche col cianuro di benzile, provano 
abbastanza chiaramente che in questa serie di composti gli 0s- 
sidrili, in posizione para, o meta-para nel caso di derivati di- 
ossifenolici, hanno un’ influenza notevole nel determinare l’en- 
trata del bromo nel nucleo benzenico, rimanendo sempre intatto 
il doppio legame. E non mancano esempi di sostanze della stessa 
natura aventi un ossidrile in posizione orto- o meta, nelle quali 
si ha una normale addizione di bromo al doppio legame. Co- 
sicchè, se l’etere più semplice, cioè il fenil-a-cianacrilico prepa- 
rato da Carrik (4) non addiziona per nessun verso nè bromo, nè 
idrogeno (e qui non si hanno gruppi sostituenti nel nucleo aro- 
matico, che possano agire come cause perturbatrici) nella mag- 
gior parte dei casi la costituzione e la posizione dei sostituenti 
nel nucleo ha un peso notevole in queste reazioni d’addizione. 
Dunque appare chiaro che tutte queste condizioni, cioè la 
negatività del cianogeno e una certa tendenza a tener lontani 
i gruppi negativi, la facile bromurazione del nucleo aromatico 
agiscono in accordo; il composto che si forma, sebbene ancora 
gti. Prak. Ch.,, 54, pag. 538. 
fNcAnn. d. Ch..,; 250, pag. 157. 
(3) “ Berichte ,, 34, pag. 3081. 
(4) “I. f. Prak. Ch.,, 45, pag. 504-505. 
