AZIONE DEL BROMO SOPRA ALCUNI DERIVATI NON SATURI 475 
Il Bechert (1) in un suo lavoro sulla condensazione delle 
aldeidi con etere cianacetico, descrive un etere metilendiossi- 
fenil-a-cianacrilico, che per trattamento con bromo in soluzione 
acetica dà un derivato monobromurato, fondente a 131°, al quale 
egli attribuisce la formula: 
CH,0,—CiHgz—CBr —- C(CN)CONH, . 
In fine al suo lavoro Bechert dice che, se nell’etere a-cia- 
nocinnamico C;H;, — CH = C(CN)CO,C,H; si sostituisce il fenile 
con un radicale p-metossifenilico o col radicale del furfurolo o 
del piperonalio, si ottengono dei composti, coi quali il bromo 
entra facilmente in reazione. Prima, per rottura del doppio le- 
game, si forma un prodotto d’addizione, che poi, per elimina- 
zione di HBr e nuova formazione del doppio legame dà luogo 
a composti di sostituzione. 
Le esperienze di Frost (2), di Bistrzycki e Stelling (3), e 
di Riedel (4), di cui ho già accennato innanzi, sembrano dimo- 
strare quasi positivamente che in questi acidi p-ossi-a-cianocin- 
namici o nitrili o eteri di questi acidi, l’ossidrile in posizione 
para- sia libero che eterificato impedisce in qualunque modo 
l’addizione del bromo nel doppio legame e ne permette solo tal- 
volta l’entrata nel nucleo. 
Cosicchè si può considerare, come molto dubbia l’esistenza 
di un derivato d’addizione del bromo all’etere p-metossifenil- 
a-cianacrilico, e all’etere furfur-a-cianacrilico, tanto più in quanto 
che il Bechert non ha potuto ottenere tali derivati d’addizione; 
ma ha supposto che si formassero, non potendosi egli spiegare 
forse la ragione dello stato di saturazione di un doppio legame 
verso il bromo. 
Per me era interessante verificare l’ esattezza dell’ ipotesi 
del Bechert riguardo all’azione del bromo sull’etere metilen- 
diossifenil-a-cianacrilico; essendo essa in contradizione colle mie 
esperienze, condotte sull’amide derivante da questo etere. 
(1) “I. far. Prak. Ch. ,, 50, pag. 15-18. 
(2) “ Ann. der Ch. ,, 250, pag. 157. 
(3) “ Berichte ,, 84, pag. 3081. 
(4) “I. fur. Prak. Ch..,, 54, pag. 5339. 
