LXXIV 



Indican -|- 2 Wasser == Indigblau -|- 3 Indig-lucin 

 C2n/^AijYcV' -\- 2 7/2(9 = C^N^NO -\- 3 C'^H'^'O^ 

 Ks liegt also hier wie bei vielen anderen Pflanzenfarbstofifen ein 

 sogenanntes Glucosid, d. h. eine Zuckerstoffverbindung vor. Kocht 

 man die Waid- oder Indigoblätter mit Alkohol, so wird neben 

 Clorophx'll Indican gelöst. Ein Kochen der Flüssigkeit mit ver- 

 dünnter Säure gibt dann reichlich Indigblau. Erwähnenswerth 

 ist es, dass Indican, wie es scheint, unter Umständen auch im 

 menschlichen Harn auftritt, aus dem man durch Kochen mit 

 Salzsäure Indigblau abscheiden kann. 



Der hohe Werth dieses Farbstoffes musste, nachdem die 

 Synthese des Alizarins, des Krappfarbstoftes gelungen, auch zu 

 Versuchen des künstlichen Indigblau führen — eine Aufgabe, 

 die indessen schon deshalb schwieriger erschien, weil das Indig- 

 blau neben C, H, O auch A'" enthält und den einzigen stickstoff- 

 haltigen Pflanzenfarbstoff repräsentirt. Je complicirter ein Molecül, 

 desto resultatvoller pflegt seine Anal}-se, aber desto schwerer 

 seine Synthese zu sein. Das Studium des Indigblau's und 

 seiner Zersetzungsproducte datirt seit mehr als vierzig Jahren. 

 Schritt für Schritt wurden die Daten gesammelt, welche die 

 innere Structur des Molecüls klarstellten, worauf allein eine wirk- 

 same Synthese zu basiren ist. Der erste Schritt geschah im 

 Jahre 1840 durch Fritsche, welcher durch Destillation des Indigo 

 und Alkali daraus Anilin, diese interessante, künstliche organi- 

 sche Basis darstellte. Dasselbe war schon früher von Runge als 

 Educt des Steinkohlentheeres dargestellt und wegen der Blau- 

 färbung durch Chlorkalk und seiner öligen Form Kyanol, d. i. 

 Blauöl, genannt worden, doch ist der \on Fritsche (aus dem 

 Artwort der Indigopflanze Anil) gebildete Ausdruck Anilin mass- 

 gebend geblieben. Dies ist, wie schon seine oben berührte Dar- 

 stellung aus Benzol durch Nitriren und .\midiren (siehe Tafel) 

 beweist, ein entschiedenes Benzolderivat, Amidobenzol. Fritsche 

 machte schon im Jahre 1841 den zweiten Schritt zur Aufklärung, 

 indem er aus Indigo durch Kochen mit Braunstein und Aetz- 

 natron die Anthranilsäure oder 



(Jrthoamidobenzsoeaure darstellte: ^ttii\ 



Es lag im Indigo daher ein Orthoderivat vor; d. h. es mussten 



