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die zwei Seitenketten des Benzolkerns in der i : 2 Stellung- sich 

 befinden. Ein dritter Schritt lag in der Oxydation des Indigblau's 

 zu Isatin C^H^'AW- durch Laurent und Erdmann. Dieser in gelben 

 Krystallen auftretende, nicht färbende Körper unterscheidet sich 

 nur dadurch vom Indigblau, dass er ein Atom Sauerstoff mehr 

 enthält. Diesen durch Reductionsmittel wieder zu entziehen, 

 um zum Indigblau zurückzukehren, war ein naheliegender Ge- 

 danke, doch entstanden durch Zink, Natriumamalgam in alkali- 

 scher und saurer Lösung etc. wohl Reductionsproducte, Dioxin- 

 dol, Oxindol, endlich hidol C^H''A\ eine flüchtige, sublimirbare, 

 nach Fäcalien riechende Substanz — doch kein Indigblau. Erst 

 auf einem grossen Umwege gelang es Baeyer und Emmer- 

 ling, zum Indigblau zurückzugelangen. Isatin mit Phosphorpen- 

 tachlorid behandelt tauscht Sauerstoff gegen Cl und dieses Isatin- 

 chlorid gibt mit Schwefeammonium Salmiak, Schwefel und Indig- 

 blau. Konnte man Isatin mit anderen Substanzen herstellen, so 

 war damit auch die Synthese des Indigblau's gegeben. Nach dieser 

 Erkenntniss ist dann eine ganze Reihe von synthetischen Metho- 

 den angegeben worden, von denen indessen die meisten an der 

 Umständlichkeit des Weges, an dem schwer zu beschaffenden 

 und theuren Arbeitsmaterial scheitern mussten. 



Ich will Sie nicht mit der Aufzählung und Enirterung aller 

 dieser Methoden langweilen, bemerke nur, dass bei den meisten 

 derselben das Toluol C^H-'CH^ aus den Steinkohlentheer den 

 Au.sgangspunkt bildet. Von einem Punkte ausgehend, kann man 

 dasselbe Ziel auf längeren und kürzeren Umwegen erreichen. Ich 

 erlaube mir nur den PLinen, den kürzesten Weg zu führen, den 

 Baeyer zuletzt uns gewiesen, den Caro fabriklich im Grossen aus- 

 geführt hat. Die erste P^tape auf diesem Wege bildet die Zimmt- 

 säure C'H^O'- oder C'H''CH—CH—COOH. Baeyer wurde auf 

 dieselbe durch eine von ihm und Emmerling gemachte Beob- 

 achtung hingewiesen, dass man nämlich aus Orthonitrozimmt- 

 säure durch Behandlung mit Sauerstoff entziehendem Zink unter 

 Abspaltung von Kohlensäure das oben als Derivat des Indigo's 

 berührte Indol erhält CWNO' = C^H'N + CO' ~f 0\ Man 

 gewinnt Zimmtsäure aus einigen aromatischen Harzen, z. B. Tolu- 

 balsam oder Storax durch Auskochen mit Lösungsmitteln. Besser, 

 billiger und in nubegrenzter Menge liefert sie uns die Synthese aus 



