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Toluol. Bei der Behandlung des kochenden Tohiols mit Chlor 

 wird nur die Seitenkette 67/^ chlorirt, nicht der Benzolkern. 

 C'rH'CH' + 4 67= C'H'^CHCl + 2 CIH. Das Benzyldichlorid 

 g-ibt mit Wasser äth. Bittermandelöl C''H^'^0\ mit essigsaurem 

 Natrium nach Perkins geschmolzen dagegen Zimmtsäure, nach 

 der Formel C'H'^Cr X- 2 C'H'NaO' = C'H'CH = CH — 

 COOH -\- C-H'O- + 2 C/Na. Die Zimmtsäure wird mit XO^H 

 nitrirt. 



Um die Orthoverbindung von der gleichzeitig entstehenden 

 ParaVerbindung zu trennen, erzeugt man durch Alkohol und 

 Salzsäure die Aethyläther, von denen die Orthoverbindung leichter 

 kr}'stallisirt. Aus ihr wird durch Kochen mit Setzalkalien und 

 Fällen des Kalisalzes mit Säuren die reine Orthonitrozimmtsäure 

 dargestellt. Man bringt sie mit 2 />'/- zusammen, das sich direct 

 dazu addirt zu Orthonitrozimmtsäure dibromid, durch Behandeln 

 mit 2 KaCII werden 2 BrH herausgenommen, subtrahirt. Man 

 erhält so die Orthonitrophenylpropiolsäure. Bisher waren die 

 Vorgänge meist solche der Substitution, hier liegen dagegen die 

 zwar seltener vorkommenden Fälle der directen Verbindung und 

 Entziehung vor. Aus der Orthonitrophenylpropiolsäure endlich 

 entsteht durch alkalische Reductionsmittel unter Abspalten von 

 Sauerstoff und Kohlensäure Indigblau. Theoretisch sollten 100 Th. 

 Zimmtsäure 68 Th. Indigblau ergeben ; man erhielt, durch Neben- 

 processe bedingt, nur 40 Percent. Das so erhaltene Indigblau 

 ist mit dem aus natürlichen Indigo, z. B. durch Sublimation er- 

 haltenen vfUlig identisch. P2s kommt derzeit noch theurer zu 

 stehen als der Pflanzenindigo. Während die Krappcultur gänz- 

 lich durch das künstliche Alizarin \xM-nichtet wurde, können die 

 Indigopflanzer noch ruhig .schlafen. Krapp erhält freilich nur 

 I Percent, der Indigo dagegen 60— 70 Percent Farbstoff 



Nur in einem einzigen Falle, beim Zeugdruck ist das syn- 

 thetische Indigblau vorzuziehen. Mit natürlichem Indigo kann man 

 nur wenig intensive Muster und nur auf sehr umständlichem Wege 

 erzeugen. Beim s\^nthetischen Indigo druckt man das voran- 

 gehende Product, die Propiolsäurc, mit Soda und reducirenden 

 Mitteln, z. B. Traubenzucker oder xanthogensaurem Natron mit 

 Gummi verdickt direct auf das (iewebe auf, wo dann beim Auf- 

 hängen und Dämpfen die Bildung des Indigo's auf der Faser 



