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On sait que, quand un corps halogène agit sur une thia- 

 mide incomplètement substituée, l'action a lieu sur le soufre ; 

 il se forme un corps dérivant de la forme 



R-Cf* 



NH 

 SH 



par remplacement de S H par S R'. 



On peut expliquer ce fait, aussi bien en admettant pour 

 les thiamides la forme dérivant de 



/NH, 

 R- G' 



■^S 



que celle dérivant de 



R-Cf 



NH 

 SH 



Dans le premier cas, les combinaisons halogénées s'addi- 

 tionneront tout d'abord au soufre, puis l'acide halogène sera 

 éliminé. Cette hypothèse, émise par Dixon ! , est appuyée par 

 le fait, établi par Billmann 2 , que des combinaisons thioniques 

 chez lesquelles la tautomérie ou la desmotropie sont impos- 

 sibles, peuvent former avec des halogènes alcoyles des com- 

 binaisons alcoyl-thioliques ; Billmann montre en effet que des 

 dérivés acidiques de l'acide xanthogénique C 2 H 5 — C(=S)SX 

 (X = reste acidique R GO H), dont la formule est tout à fait 

 analogue à celle des thiuréthanes RO -— G(=S)NH 2 , réa- 

 gissent de la même manière avec les halogènes-alcoyles, 

 quoique étant exempts d'azote. 



Dans le second cas, l'halogène de la combinaison halogénée 

 réagira avec l'atome d'hydrogène fixé sur le soufre pour 

 donner, avec ou sans départ d'acide halogène, l'iminosulfure 

 correspondant ou son chlorhydrate. 



La constitution du produit de réaction obtenu, même en 

 opérant à froid, ne donne pas d'indications certaines sur la 

 manière d'agir de la combinaison halogénée sur la thiamide. 

 En effet, comme le montrent les acyles-thiamides et les 

 thiodiacylanilides de Jamieson et les nôtres, il peut se pro- 



1 Dixon. Soc. 101. 2502. 



'-' Billmann. C. (1907) II. 1778. 



