- 34 — 



Un des corps jaunes (3) de l'une des séries — le sulfure 

 d'a-benznaphtalide — est transformé par la chaleur en un 

 corps rouge isomère ; la thiobenzoyl - benzényl - dinaphtyl- 

 amidine a. 



C 6 H 5 -C=NC 10 H, G 6 H 5 -G = NG 10 H 7 



7) S ^ NC 10 H 7 



G 6 H 5 -C = NG 10 H 7 C 6 H 5 -C = S 



jaune rouge 



I II 



Enfin l'action de chlorure de thiobenzoyle sur la diphényl- 

 benzénylamidine, action qui aurait dû donner l'iminosulfure 

 avec le soufre en double liaison, a donné, quoique en très 

 mauvais rendement, le même corps jaune (sulfure de benza- 

 nilide) que celui obtenu par l'action de l'iminochlorure de 

 benzanilide sur le sel de potassium de la thiobenzanilide. Il 

 devait donc y avoir eu transposition, soit dans un cas, soit 

 dans l'autre. 



Le chlorure de thiobenzoyle ne réagit pas avec les ami- 

 dines a- et p-benzényldinaphtyliques. Ce fait pouvait paraître 

 curieux, mais il s'est expliqué quand j'ai constaté que (tout 

 au moins pour le dérivé a l'acide chlorhydrique décompose 

 le corps qui devait se former. 



En faisant agir l'acide chlorhydrique h froid et en quantité 

 équimoléculaire sur ces iminosulfures — soit une, soit deux 

 molécules d'acide pour une d'iminosulfure — j'ai obtenu les 

 résultats suivants : 



Si aux corps 1, 3 et 4 finement pulvérisés on ajoute une 

 solution éthérée d'acide chlorhydrique — une molécule d'acide 

 pour une d'iminosulfure — et qu'on abandonne ce mélange à la 

 température ordinaire pendant un certain temps, ces imino- 

 sulfures se dissolvent en donnant une solution rouge-orange. 

 En évaporant cette solution dans le vide, il reste une masse 

 amorphe rouge-grenat. Or, cette substance rouge contient une 

 molécule d'acide chlorhydrique pour une d'iminosulfure ; 

 recristallisée dans le benzène ou l'éther acétique, traitée par 

 les alcalis ou simplement abandonnée à l'air elle a donné les 

 anilide, naphtalide, thioanilide et thionaphtalide correspon- 

 dantes. Ces derniers corps, traités séparément par l'acide 

 chlorhydrique, ne donnant pas de produits rouges, ceux que 

 j'ai obtenus par le traitement des iminosulfures doivent donc 

 être les chlorhydrates des iminosulfures correspondants ; le 



