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potassium, en solution alcoolique, donna un mélange de l'imi- 

 nosulfure correspondant avec très peu de thioanilide. Nous 

 reviendrons sur cette opération à propos de l'iminosulfure 

 lui-même. 



Enfin la potasse alcoolique de conc. env. 10% agissant sur 

 la thioanilide (une mol. de potasse pour une de thioanilide) 

 donna l'iminosulfure. 



a - Thiobenznaphtalide. C 6 H 5 C S N H G 10 H 7 . 



Ici aussi j'ai obtenu des résultats meilleurs, la préparation 

 nécessitant beaucoup moins de temps que par la méthode de 

 Jacobson, en opérant dans le solvent naphta. 



Ajouté comme précédemment, à 10 g. de naphtalide en 

 sol. env. 10 °/ dans le solvent naphta bouillant 5 g. de 

 pentasulfure de phosphore. Maintenu à l'ébullition pendant 

 4-5 minutes. Versé la sol. de solvent naphta dans une 

 capsule. Après refroidissement, filtré. Placé sur une assiette 

 poreuse. Cristallisé dans l'alcool ord. ; obtenu 5 à 6 g. de 

 thionaphtalide fondant à 149-150°. Rend. 50 à 55 °/o de la 

 théorie. Jacobson obtient 30 à 40 %• Soluble dans Na H 

 aq., reprécipité par Cl H. 



Dosage du S d'après Carius : 



subst. pesée S 4 Ba °/o S déduit 



0,2103 0,1846 12,08 



0,2054 0,1826 12,21 



calculé pour C 17 H 13 N S : 12,18 



En opérant en solution plus diluée, je n'ai pas obtenu des 

 résultats meilleurs. En opérant en solution plus concentrée 

 ou en chauffant plus longtemps, le produit cristallisant du 

 solvent naphta est passablement moins pur et le rendement 

 moins bon. 



En faisant agir l'iminochlorure d'a-benznaphtalide sur du 

 sulfhydrate de potassium — préparé en faisant passer de 

 l'S H 2 dans une solution alcoolique de potasse — le rendement 

 en thionaphtalide est mauvais. 



(3- Thiobenzjiaphtalide. 



Même méthode de préparation et mêmes observations. Ici 

 le rendement est encore meilleur, de 60 à 65 %• J e na * P as 

 trouvé cette thionaphtalide décrite dans la littérature. Elle 

 fond à 160-162°. Soluble dans Na H aq. dil. reprécipitée par 

 Cl H. Elle cristallise en paillettes d'un jaune brillant. 



