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contre, le liquide devient rougeâtre ; mais distillé dans le 

 vide il se montre être le mélange initial de trichlorure de 

 phosphore et d'éther thionebenzoïque non transformé. Le 

 faible résidu de distillation contenait essentiellement du soufre. 

 Le trichlorure de phosphore n'agit donc pas sur l'iminoéther 

 sinon en le décomposant. 



Par contre en opérant selon les indications de Siegwart 

 j'ai obtenu identiquement les mêmes résultats que cet auteur. 



Préparation de l'acide dithiobenzoïque d'après Houben * 

 par l'action du bromure de phénylmagnésium sur le sulfure 

 de carbone. 



Employé 40 g. de bromobenzène, 6,2 g. de magnésium 

 puis 20 g. de sulfure de carbone. Obtenu 18,5 g. d'acide 

 dithiobenzoïque, soit rend. 45%. Siegwart obtient aussi un 

 rendement de 45 °/ , à partir de 120 g. de bromobenzène, 

 53 g. d'acide dithiobenzoïque. 



Puis cet acide fut chloré dans les conditions dans les- 

 quelles opère Siegwart. Aux 48,5 g. d'acide obtenus dissous 

 dans 20 cm 3 d'éther, placés dans un ballon muni d'un réfrigé- 

 rant ascendant, furent ajoutés par le réfrigérant 27 g. de 

 chlorure de thionyle. Vive réaction. Abandonné un instant 

 puis chauffé au b.-m. pendant 2 h. et pendant 5 h. sans réfri- 

 gérant ascendant. Pendant toute la réaction on fait passer un 

 courant de C0 2 . Fractionné dans le vide de ia trompe à eau 

 (8-10 mm. de pression) avec capillaire relié à appareil à C0 2 , 

 et en employant un appareil de Brùhl, de façon à pouvoir 

 changer facilement, pendant la distillation, le récipient collec- 

 teur. Obtenu ainsi, après avoir opéré une deuxième distilla- 

 tion, un liquide rouge foncé, qui est le chlorure de thioben- 

 zoyle contenant encore un peu de S 2 C1 2 , comme l'indique 

 Siegwart. Je l'ai fait agir tel quel sur les amidines. 



Avec l'aniline ce liquide donne de la thiobenzanilide. 



Amidines. 



Je les ai préparées par l'action des iminochlorures corres- 

 pondants sur les aminés, anilines ou naphtylamines. Les 

 chlorhydrates sont peu solubles dans l'eau froide, ce qui per- 

 met de séparer ces corps des aminés en excès, dont les 

 chlorhydrates y sont beaucoup plus solubles. Les amidines 

 elles-mêmes ne sont pas mises en liberté simplement par une 



1 Houben : Ber. 39. 3224 (1906). 



