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Versé goutte à goutte une solution de % 8 g. de chlorure 

 de benzoyle dans 80 cm 3 de chloroforme dans une solution de 

 thiobenzanilide dans la potasse alcoolique 1,7 normale:, en 

 agitant dans l'eau à la température ordinaire. Donne une 

 solution rouge. Filtré. 



Il reste sur le filtre un précipité blanc de chlorure de 

 potassium. 



Solution. Ajouté de -l'alcool: précipité rouge. Cristallise 

 dans l'éther acétique; prismes rouges. F. 108-109°. 



L'acide chlorhydrique à froid décompose ce corps en thioa- 

 nilide et anilide. 



Dans l'acide sulfurique conc. ce corps se dissout en une 

 solution jaune pâle qui, diluée avec de l'eau, donne un mélange 

 d'anilide et de thioanilide. 



C 6 H 5 -C = 



Benzoyl-'x-thiobenznaphtalide. ^N C ]0 H 7 a. 



G 6 H 5 -G = S 



I. Chlorure de benzoyle sur l'a-thiobenznaphtalide. 



aj En chauffant. Ajouté à 2,5 g. d'a-thiobenznaphtalide, 

 finement pulvérisée, 1,4 g. de chlorure de benzoyle. Abandonné 

 pendant 24 h. La masse est restée jaune. Chauffée au bain d'acide 

 sulfurique à 110°, la masse devient rougeàtre. Filtré, lavé à 

 l'éther. Broyé la poudre avec NaOH aq. diluée, reste rou- 

 geàtre. Cristallisé dans l'éther acétique, cristaux jaunes 

 d'a-thiobenznaphtalide. Le chlorure de benzoyle n'a pas agi 

 clans ces conditions. 



bj A froid. Opéré avec les mêmes quantités. Abandonné 

 pendant 6 jours. Ajouté de l'éther absolu. Filtré. La poudre 

 qui était restée jaune présente le même point de fusion que 

 l'a-thiobenznaphtalide, de même que son mélange avec 

 l'a-thiobenznaphtalide. N'a donc pas non plus réagi dans ces 

 conditions. 



