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liehe Beimengung von Enolt'orni in den Lösungen des Acetessig- 

 esters in neutralen Medien, welche optisch sicher zu erkennen 

 gewesen wäre, ausgeschlossen wird. 



3. Ganz so wie der Acetessigester verhält sich auch der den 

 sekundären, monalkylierten i\cetessigestern entsprechende Kam- 

 phokarbonsäuremethylester. Gelöst in neutralen Medien 

 und in verschiedenen Konzentrationen zeigt er praktisch durch- 

 aus gleiche optische Konstanten, \yelche wieder mit denen des 

 reinen, ungelösten Esters identisch sind. Und auch hier erweisen 

 sich die Funktionen des tatsächlich enolisierten, nämlich des in 

 methylalkoholischem Natriummethylat gelösten Esters ganz außer- 

 ordentlich verschieden und sehr viel größer als die Funktionen 

 des homogen flüssigen oder des in neutralen Medien gelösten 

 Esters. 



Weder die Acetessigester, noch die den monalkylierten Acet- 

 essigestern analogen Kamphokarbonsäureester ändern also durch 

 die Auflösung in den verschiedenartigsten neutralen Medien und 

 in sehr wechselnden Verdünnungen ihre desmotrope Form bei 

 gewöhnlicher Temperatur. Die bei der Salzbildung mittelst Al- 

 koholatlösungen momentan erfolgende Enolisierung dieser Ester 

 findet somit lediglich durch den Einfluß des salzbildenden Be- 

 standteils der alkalischen Lösung statt, und ist völlig anabhängig 

 von der Natur des neutralen Lösungsmittels. 



4. Es wurde nachgewiesen, daß es kein chemisches Reagens 

 gibt, welches als zuverlässiges Diagnostikum auf die eine oder 

 die andere desmotrope Form eines tautomerisierbaren Körpers 

 gelten könnte. Denn gerade so wie sich aus den unzweifelhaft 

 ketoförmigen Acetessigestern und Kamphokarbonsäureestern das 

 Reagens Natriumalkoholat erst die zur Salzbildung erforderliche 

 Enolform dieser Ester katalytisch erzeugt, können dies auch 

 andere Hydroxyl- oder Enolreagenzien tun, indem sie sich die 

 zu der betreffenden Umsetzung geeignete Enolform ad hoc her- 

 stellen. Und dem entsprechend vermögen auch Keton- und Alde- 

 hydreagenzien aus vorliegenden umwandlungsfähigen Enolen die 

 tautomere Keto- oder Aldoform zu bilden. — Insbesondere das 

 wichtigste Tautomeriereagens, das Eisenchlorid, unterscheidet 

 sich in der erwähnten Eigenschaft in nichts Wesentlichem von 

 den anderen Reagenzien. 



Eine Vergleichung der optischen Eigenschaften der Lösungen 

 tautomerisierbarer Ketoformen in neutralen Medien mit den Eisen- 



