-IH] Über Salzbildungen in Lösungen. 273 



welcher mit den Körpern des Acetessigestertypus nicht die ge- 

 ringste Verwandtschaft hat, das Metall an den Sauerstoff ge- 

 bunden ist, und daher die zugehörige echte Säure das ent- 

 sprechende Enol ist? Ich finde hierfür weder in der umfang- 

 reichen Annalenabhandlung noch in den früheren Publikationen 

 des Hrn. Dimroth über diesen Gegenstand^) auch nur den Ver- 

 such eines experimentellen Beweises. Bedenkt man nun, daß 

 in der neutralen Oxytriazolverbindung neben der Karbonylgruppe, 

 welche auch im Acetessigester vorkommt, noch drei Stickstoff- 

 atome enthalten sind, welche im Acetessigester fehlen, so ist die 

 bloße Möglichkeit — die hier gar nicht geleugnet werden 

 soll — , daß in dem Salze das enolförmige Sauerstoffsalz vor- 

 liegen könnte, doch wohl noch nicht ganz zureichend, um die 

 Sache damit als erledigt und bewiesen zu betrachten. Um so 

 weniger wird man sich aber von dieser Art Argumentation be- 

 friedigt fühlen, w^enn man erwägt, daß auch noch das gesamte 

 Verhalten der beschriebenen desmotropen Triazolderivate sehr 

 stark abweicht von dem, was bisher bei Keto-Enol-Desmotropie 

 beobachtet worden ist, und zum Teil sogar allen bisherigen Er- 

 fahrungen geradezu widerspricht. 



Zu wie zweifelhaften Ergebnissen eine solch rein formale 

 und lediglich auf nächstliegende Analogien gegründete Schluß- 

 weise führt, möchte ich hier nur an einem Beispiele aus Dim- 

 roths Abhandlung illustrieren. 



Aus dem Silbersalze des Phenyloxytriazolkarbonsäure- 

 methylesters erhielt Dimroth mittelst Jodäthyl einen Äthyläther, 

 und hieraus durch Verseifung und Kohlendioxydabspaltung einen 

 zweiten Äthyläther, der ,,Phenyläthoxytriazol" genannt wird 

 (S. 78 ff.). Den beiden Verbindungen werden ohne weiteres, durch 

 bloßen Analogieschluß, die Formeln 



I I 



N N 



.^\ y\ 



N C— OaH-, N G— oaHä 



II II II II 



N-G-GOaGFIg N— GH 



beigelegt. — Diese Bilder stehen aber mit den Eigenschaft-en 



der betreffenden Körper keineswegs in Übereinstimmung. 



Die beiden Äthyläther lassen sich nämlich mit alkoholischem 



Kali und sogar mit Natriumalkoholat kochen, ohne daß die Äthyl- 



1) Ber. Deutsch. Chem. Ges. 35, 1029, 4041 [1902]. 



