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die Menge des Benzols und verkleinerte die Menge des Alu- 

 miniumchlorids im Verhältnis zu den Mengen, die gewöhnlich 

 in solchen Fällen angewendet werden. Das Aluminiumchlorid 

 wurde in Gestalt von Aluminiumspänen und Sublimat, im 

 Verhältnis 1:15 genommen, z. B. 150 g Butylchlorid, 640 g 

 Benzol, 8g Aluminium und 120g Sublimat. Die Reaction 

 wurde während 1 — 2 Tage in einer Temperatur von ca. 0°, 

 dann in Zimmertemperatur, schliesslich auf dem Wasserbade 

 geführt, wobei Sorge getragen wurde, dass die Reaction nie 

 zu lebhaft vor sich gehe. Das enststandene Product wurde 

 mittels Schnee zersetzt, dann wie gewöhnlich gereinigt und 

 fractioniert , wobei (aus 350 g Butylchlorid im Ganzen) 314 g 

 Butylbenzol, entsprechend fi2% theoretischer Ausbeute erhalten 

 wurden, neben 77 g höhersiedender Producte. Dieselben wurden 

 nach Radziewanowski'scher Methode destruiert (77 g Producte, 

 462 g Benzol, 4 g AI und 60 g HgCl.j auf dem Wasserbade am 

 Rückflusskühler erhitzt) , wobei noch 67 g Butylbenzol, ent- 

 sprechend zusammen der theoretischen Ausbeute 75" 1%, er- 

 halten wurden. 



Beim sorgfältigeren Fractionieren aber ergab sich, dass 

 ein Gemisch der beiden normalen Butylbenzole: des primären 

 und des secundären, vorlag, und da der Unterschied der Sie- 

 depunkte (180'^ bezw. 174°) sehr gering ist, war an das Ge- 

 lingen des Trennens beider Butylbenzole von einander nicht 

 zu denken. Aehnliches wurde schon früher von Heise ^) bei 

 der Darstellung von Propylbenzol aus normalem Propylbromid 

 beobachtet und beschrieben. Da aus Heise's Arbeit hervorzu- 

 gehen schien, dass dieses Verhalten des Alkoholradicales in 

 Gegenwart von AICI3 durch niedere Temperatur begünstigt 

 wird, entschloss ich mich, einen Versuch in höherer Tempe- 

 ratur durchzuführen, wobei ich in folgender Weise verfuhr : 



In einem Kolben, in dessem Hals ein Tropftrichter und 

 ein Rückflusskühler befestigt waren, wurden 240 g Benzol, 



») Berichte, XXIV, 768; 1892. 



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