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wirkung von Schwefelsäure auf Menthol. Der Verfasser 
wählte, indem er nach der besten Methode der Verarbeitung 
von Menthol auf Menthen suchte, die Einwirkung von con- 
centrierter Schwefelsäure, indem er sich dabei auf mehrere, in 
der Literatur angegebene Experimente stützte: Walter, Ann. 
32,288;— Beckmann, Ann. 250,358; — endlich in letzter Zeit 
Brühl, Ber. XXV. 142. 
Den Erwartungen nicht entsprechend, war das Product 
kein Menthen, obwohl die Siedetemperatur (168°—169° bei 
760 mm Luftdruck) vollkommen dem Letzteren entsprach. 
Aus der näheren Untersuchung des Productes, und zwar der 
genauen Analyse und dem Verhalten gegenüber der Einwir- 
kung von Brom oder Permanganatlösung, erhellte zu Genüge, 
dass hier ein Kohlenwasserstoff C,,H,, vorliegt, welcher alle 
Kennzeichen der Polymethylen-Kohlenwasserstoffe besitzt. Es 
ist das also ein Körper, welcher der Structur nach dem Hexa- 
hydrocymol entspricht und welcher schon früher von anderen 
Forschern, doch nie aus Menthol, erhalten und auch beschrieben 
wurde. Nur Berkenheim !) gibt in seiner Abhandlung über Men- 
thol an, dass bei der Einwirkung von Jodwasserstoffsäure auf 
Menthol ein Kohlenwasserstoff C,,Hs, entsteht 2). Es beruht 
also die Einwirkung von concentrierter Schwefelsäure auf Men- 
thol nicht auf Dehydratisierung, sondern auf Reduction des 
Letzteren: 
CEO. 4, ==E.0 -2°0,,B5.: 
Der entstandene Kohlenwasserstoff (vom Prof. Wagner 
Menthan genannt) ist aber keineswegs ein einziges Pro- 
duct des obigen Processes; dem Verfasser war es möglich zu 
constatieren, dass in diesem Falle der Reduction parallell ein 
Oxydationsprocess verläuft, und zwar wurde unter den Reac- 
tionsproducten die Anwesenheit von Sulfocymolsäure, in der 
1) Ber. XXV, 688. 
?) Jene Abhandlung wurde gleichzeitig mit der vorläufigen Mitthei- 
lung über die vorliegende Arbeit, in dem Journ. der russ. phys.-chem. Ge- 
sellschaft, publieiert. 
