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25 mm Druck kleine Mengen von unverändertem Durol und Du- 

 rylenglykol lieferte. Man kann daher die Vermuthung aussprechen, 

 dass Durylbromid schon unter dem Einfluss sehr sehwacher Rea- 

 gentien sich condensiert — eine Vermuthung, die auch darin eine 

 Stütze findet, dass der erwähnte unlösliche Körper sich auch beim 

 Kochen des rohen Reactionsproductes mit Nag CO3 - Lösung sowie 

 bei 5-stündigen Erhitzen mit Wasser im Bombenrohr bei 150" bildet. 

 Sein Gewicht (0,3 gr bei 7 gr Durol) Hesse nach Vergleich mit 

 dem Gewicht der Producte des Duryldibromids (0.26 gr) darauf 

 schliessen. dass die beiden Broniderivate des Durols nebeneinander 

 entstehen. 



Pentamethylbenzol lieferte sowohl im Sonnenlicht wie 

 auch nach der bei Durol beschriebenen Brnmierungsmethode bei er- 

 höhter Temperatur das bekannte Kernsubstitutionspruduct CaBrfCHjJä 

 vom Schm. P. 160». 



H e X a m e t h y 1 b e n z 1 wurde weder im Sonnenlicht noch bei 

 erhöhter Temperatur (wegen seines höheren Schmelzpunktes wurde 

 die Retorte auf einer Asbestplatte erhitzt) von Brom angegriffen. 

 Erst im Bombenrohre, mit der für das Monobromproduct berechne- 

 ten Menge Brom (bei Anwesenheit von etwas H^O) 5 Stunden bei 

 100" erhitzt, lieferte es Hexabrom-hexamethvlbenzol. 



Obige Experimente ergaben: 



1. Die ketten substituirende Wirkung des Sonnenlichtes macht 

 sich bei der Bromierung der höheren Methylbenzole nicht geltend. 



Hexamethylbenzol wird unter seinem Einfluss nicht ange- 

 griffen . Pentamethylbenzol und Durol liefern kernsubstituierte 

 Derivate. Durol bildet Monobromdurol im Sonnenlicht und eine 

 Mischung von Mono- und Dibromdurol im Dunkeln. 



2. Bei erhöhter Temperatur tritt Brom beim Durol in die 

 Seitenkette, beim Pentamethylbenzol in den Kern. Durol verhält 

 sich also sowohl unter dem Einfluss des Sonnenlichtes wie auch 

 der erhöhten Temperatur dem Mesitylen analog. 



Das Hexamethylbenzol braucht eine längere Einwirkung des 

 Broms bei erhöhter Temperatur, um im Bombenrohre (bei Anwe- 

 senheit von etwas Wasser) Hexabrom-hexamethylbenzol zu liefern. 



