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lieh in Alkalilauijen und concentrierter Sclnvefelsäure mit kirsch- 

 rother Farbe. 



ß-Naphtül-p-azobenzoiiitril, 



C,„ H, . K, . C„ E, . CN. 

 Blutrothe Säulchen, welche sicli zu hübschen Sternchen zu- 

 sammenlagern. Schmelzpunkt 236". Schwer h'Jslich in organischen 

 Solventien; löslich mit dunkelkirschrnther Farbe in concentrierter 

 Schwefelsäure; schwer löslich in kochender Lauge. Der Autlösung 

 in Laugen geht wahrscheinlich an beiden Isomeren die Verseifung 

 der Cj-angruppe voraus. 



Gelegentlich der näheren Untersuchung der drei isomeren 

 Diehlordiazoaininobenzole wurde ein unerhotfter und recht merk- 

 würdiger ünterchied beobachtet in ihrer Umwandlungfähigkeit zu 

 isomeren Dichloraminoazoverbindungen. Es war nämlich vorauszu- 

 sehen und wurde thatsäclilich durch das Experiment bestätigt ge- 

 funden, dass das 4,4'-(p-jDichlordiazoniinobenzol 



Cl /. /. ^Cl 



/' \/ 



X = N — XH 



der Umwandlung in ein Aminoazoderivat unfähig ist, weil die para- 

 Stelhmg durch Chlor besetzt ist; dahingegen hätte man erwarten 

 sollen, dass die beiden anderen isomeren Dichlordiazoaminobenzole 

 glatt in isomere Aminoazobenzole sich umlagern werden. Ich fand 

 indessen, dass nur das 3.o'-fm)Dichl(n-diazoaminobenzol mit salzsau- 

 rem m-Chloranilin glatt unter Bildung des 4-Amino- 2.3'-dichIor- 

 azobenzol^ reagiert: 



während das vom o-Chloranilin derivierende .2.2-1 o)-Dichlordiazo- 

 aminobenzol die Aminoazoumlagerung derart schwer eingeht, dass 



