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behandelt. 



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I. Abschnitt: Derivate des |3-Methylbeiizimidazols aus bromierten (»-Nitr- 



aoetaniliden. 



Für die Constitutionsbestimmungen der beim directen Bromie- 

 ren des ß-Methylbenzimidazols entstehenden Substitutionsproducte 

 war es nothwendig, einige Derivate dieser Gruppe auf anderen We- 

 isen zu »-ewinnen. Am besten geeignet erwies sich hiezu nach ei- 

 nigen Vorversuchen der Weg durch Réduction der bromierten 

 o-Nitracetanilide. Das p-Brom-o-nitracetanilid ist noch im J. 1874 

 von Remmers ') zur Anhydrobase reduciert worden, doch waren wir 

 genöthigt wegen der Unterschiede in den Öchmelzpunktangaben, 

 diese Arbeit zu vriederholen. Bei der Darstellung des Ausgangs- 

 materials des p-Bromacetanilids durch Einleiten der Bromdämpfe in 

 eine Eisessig- Lösung des Acetanilids wurde die Bildung eines 

 orangerothen Körpers beobachtet, weicher die Reactionen der Chlor- 

 stickstotFe zeigte. Es erschien von vornherein nicht unwahrschein- 

 lich, dass der Körper mit dem zuerst von Slosson^j entdeckten Ace- 

 tylbromaminobenzol CjHjNBrCOCH,, identisch sei; ein abschlies- 

 sendes Ui'theil krmnen wir vorläufig darüber nicht fällen, weil die 

 Substanz nicht einheitlich war. was die Untersuchung sehr er- 

 schwerte. Gewisse Beobachtungen würden sich vielleicht mit einer 

 anderen Constitutionsaufïassung besser decken, deswegen muss die 

 Entscheidung dieser Angelegenheit der spateren Zeit vorbehalten 

 bleiben. 



Durch Réduction mit Zinnchlorür und Salzsäure wurde aus 

 o-Nitro-p-Bromacetanilid das |i - M e t h y 1 - p - b r o lu b e n z i m i d a z o 1 



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C.CH, 



') Ludw. Kcinintu-s: Her. d. d. ehem. Ges. 7. Hi6 (187t]. 

 ■) E. E. Silosson: Rer. d. d ehem. Ge.s, 28, .^265 [1895|. 



