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Erhitzen von Toluol mit Isobutylalkohol und Chlorzink !) erhal- 
tene Isobutyltoluol gelenkt. Aller Wahrscheinliehkeit nach sollte man 
in dem Kohlen wasserstoff das tertiäre Butyltoluol erwarten. Die Ent- 
scheidung dieser Frage schien mir der Mühe wert zu sein, da uns bis 
jetzt direkte Beweise des Einflusses von Chlorzink auf die Kohlen - 
wasserstoffsynthese, besonders die mit mehreren Seitenketten fehlen. 
Das Nitroderivat des fraglichen Isobutyltoluols erschien mir als 
besonders geeignet zur Führung des Identitätsbeweises, indem sich 
mit Hilfe desselben im günstigen Falle sowohl auf die Struktur 
des Butylradikales, sowie auf die gegenseitige Stellung der Sei- 
tenketten schließen läßt. Nach den Untersuchungen M. Bialo- 
brzeskis?) läßt sich p. Tertiärbutyltoluol höchstens in Dinitro- 
derivat überführen, während das m. Tertiärbutyltoluol (1. 3. Me- 
thyldimethoaethylphen) unter denselben Umständen mit großer Leieh- 
tigkeit drei Nitrogruppen bindet und das 2. 4. 6. Trinitro-b-butylo- 
toluol C,H,.C,H (NO,),.CH, „künstlichen Moschus“ gibt, das bei 
95 — 97" schmilzt; Dinitrotertiär- p.-butyltoluol schmitzt bei 95°. 
Das in Rede stehende Isobutyltoluol wurde erhalten nach der 
Methode von Goldsehmidt durch Erhitzen gleicher Teile von 
Toluol (158) und Isobutylalkohol (15 g) mit frischgeschmolzenem 
Chlorzink (60 g) in zugeschmolzenen Röhren. Durch fraktionierte 
Destillation wurde die größte Fraktion zwischen 190—195° aus- 
geschieden, aus der wieder durch mehrfache Destillation das eigent- 
liche Produkt zwischeu 191—193 erhalten wurde. Dieses mit dem 
fünffichen Gewichte des Gemisches von Salpetersäure und Schwe- 
felsäure (1 Teil Salpetersäure 152 auf zwei Teile rauchender 
Sehwefelsäure) eine Stunde lang auf dem Wasserbade erhitzt. gab 
ein öliges Nitroprodukt, das schon einen starken Moschusgeruch 
verriet und erst nach längerem Stehen kristallinisch erstarrte. Nach 
zweifachem Umkristallisieren aus Ligroin wurde das reine Produkt 
in schün ausgebildeten schwachgelben Nadeln von starkem Moschus- 
geruch. die bei 97—-97° schmelzen. erhalten. Die Vermutung, daß 
das 2.4. 6. Trinitro-J-butylotoluol vorliegt, wurde durch die Stick- 
stoffbestimmung bestätigt. 
0:1040 & Substanz gaben 1442 em? Stickstoff bei 21'7° und 
7398 mm. 
Bd. d. ch. @. 15. 10A7: 
2) Ibidem XXX. 1773. 
