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Es unterliegt jedenfalls keinem Zweifel, daß beim Bromieren 
des 5-Methylthiophens im Lichte und noch mehr bei höherer Tem- 
peratur die Seitenkette in weit höherem Grade angegriffen wird, 
als bei «-Homologen des Thiophens. 
Als Hauptprodukt dieser Bromierung wurde Brom-ß-methyl- 
thiophen (C,H, BrS — CH,) erhalten. Es bildet eine farblose 
Flüssigkeit, deren Geruch dem der Kernbromide der Benzolreihe 
ähnlich ist. Im Liehte wird es gelb. Es siedet bei 175° (korr.) unter 
729 mm. 
019543 > der Substanz gaben 0207649 AgBr und 025598 g 
BaSO,. 
- Br S 
Gefunden: 45210), 17980), 
Berechnet für C,H,BrS: 45140), 18070), 
31778 g der Substanz nehmen ber 175° den Volum von 2:0021 
Wasser ein; di,.„=1'5844, n„=1'5731, M,=36'83 (theoretisch 37:26 
Das Brom-B-methylthiophen gibt mit Isatin eine schön grüne 
Indopheninreaktion. die nach einiger Zeit in eine indigoblaue über- 
geht. Mit Leichtigkeit gibt es auch die Laubenheimersche, grüne 
Färbung. 
or 
D 
Anhang. 
a-Thiophenhomologe erhielt ich mittelst der Fittigschen Reaktion. 
Nach der Destillation blieb in den Retorten eine braune Masse zu- 
rück, die beim Schütteln explosive Eigenschaften zeigte. Es ver- 
puffte nämlich dabei hie und da ein Stückehen der Masse mit 
lautem Geräusch. Als ich auf einem Tonteller die braune, kohlige 
Masse von größeren unangegriffenen Natriumstücken befreien wollte 
und sie dabei zerdrückte, wiederholte sich diese Verpuffung ein- 
zelner Stücke sehr oft. 
Unter Einwirkung des Wassers entwickelt die Masse ein mit 
leuchtender Flamme brennendes Gas, dessen Geruch an den des 
unreinen Azetylens erinnerte und mit ammoniakalischer Lösung des 
Silbernitrats oder Kupferchlorürs gelb- weißen, eventuell roten 
Niederschlag ausschied. In 55 ccm dieses Gasgemisches fand ich 
10:7 cem Azetylen (durch Kupferehlorür absorbiert) und 44 cem 
Wasserstoff (durch Palladiumsehwarz gebunden). 
